tert-butyl 1-cyclopropylprop-2-yn-1-yl carbonate | 1138342-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-cyclopropylprop-2-yn-1-yl carbonate
• 英文别名: Tert-butyl 1-cyclopropylprop-2-ynyl carbonate；tert-butyl 1-cyclopropylprop-2-ynyl carbonate
• CAS: 1138342-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: KRQVMEUGDVLMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-cyclopropylprop-2-yn-1-yl carbonate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 [(MeCN)Ph₃PAu]SbF₆ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到4-cyclopropyl-5-[1-iodometh-(E)-ylidene]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates

  摘要：

  Diversely substituted 4-alkylidene-1,3-dioxolan-2-ones are efficiently synthesized by a gold(I)-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates. The substrates are readily accessible and the transformation, which is performed under mild reaction conditions using a low loading of catalyst, allows the synthesis of cyclic carbonates, which would be less efficiently obtained using traditional methods. This procedure has also been applied to the stereoselective synthesis of (E)- or (Z)-4-halomethylene-1,3-dioxolan-2-ones, which Proved to be suitable substrates for palladium-catalyzed cross-coupling reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.108
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-环丙基丙炔醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 1-cyclopropylprop-2-yn-1-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基化合物在钯催化的α-酰胺基丙二酸酯环化反应中的研究

  摘要：

  钯催化的亲核性亲电子的亲电子的环化反应是一种有用的合成方法，可用于快速构建杂环结构单元。然而，由于需要同时控制化学，区域和立体选择性，这些环化反应过程通常带来许多挑战。在这里，我们公开了在高化学和区域选择性以及中等对映选择性，钯催化的炔丙基化合物的环化反应中，发现α-酰胺基丙二酸酯作为新型双亲核试剂，从而提供了广泛的功能化二氢恶嗪杂环。新的二氢恶嗪产品将扩大可供药物化学家使用的杂环化合物，并促进对钯催化的环化反应中未鉴定的双亲核菌的研究。在通往新型杂环的途中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131866

文献信息

• Gold-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates
  作者：Andrea K. Buzas、Florin M. Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.108

  日期：2009.2

  Diversely substituted 4-alkylidene-1,3-dioxolan-2-ones are efficiently synthesized by a gold(I)-catalyzed rearrangement of propargylic tert-butyl carbonates. The substrates are readily accessible and the transformation, which is performed under mild reaction conditions using a low loading of catalyst, allows the synthesis of cyclic carbonates, which would be less efficiently obtained using traditional methods. This procedure has also been applied to the stereoselective synthesis of (E)- or (Z)-4-halomethylene-1,3-dioxolan-2-ones, which Proved to be suitable substrates for palladium-catalyzed cross-coupling reactions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Investigation of the palladium-catalysed cyclisation of α-amido malonates with propargylic compounds
  作者：Sean R. Barlow、Lily J. Callaghan、Vilius Franckevičius

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131866

  日期：2021.1

  moderately enantioselective, palladium-catalysed cyclisation with propargylic compounds to afford a broad range of functionalised dihydrooxazine heterocycles. The new dihydrooxazine products will expand the suite of heterocycles available to medicinal chemists, and prompt the investigation of unchartered bis-nucloeophiles in palladium-catalysed cyclisation reactions en route to novel classes of heterocycle

  钯催化的亲核性亲电子的亲电子的环化反应是一种有用的合成方法，可用于快速构建杂环结构单元。然而，由于需要同时控制化学，区域和立体选择性，这些环化反应过程通常带来许多挑战。在这里，我们公开了在高化学和区域选择性以及中等对映选择性，钯催化的炔丙基化合物的环化反应中，发现α-酰胺基丙二酸酯作为新型双亲核试剂，从而提供了广泛的功能化二氢恶嗪杂环。新的二氢恶嗪产品将扩大可供药物化学家使用的杂环化合物，并促进对钯催化的环化反应中未鉴定的双亲核菌的研究。在通往新型杂环的途中。