methyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-6-yl)butyrate | 1263202-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-6-yl)butyrate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-3-naphthalen-2-ylbutanoate
• CAS: 1263202-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: KHHAUHKOTORFNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(naphthalen-2-yl)-3-((triisopropylsilyl)oxy)butanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-3-(naphthalen-6-yl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  接近具有挑战性和可扩展性的碳-碳键形成反应的亚ppm级不对称有机催化

  摘要：

  有机分子的化学合成从本质上讲涉及碳-碳键的创建。在这种情况下，醛醇缩合反应是最重要的合成方法之一，并且已经报道了各种各样的催化形式和立体选择形式。然而，由烯醇化物与酮的反应产生的产生叔醇醛的醇醛缩合反应具有挑战性，并且仅描述了一些与酮作为亲电子体的催化不对称Mukaiyama醇醛醇缩醛反应。这些方法通常需要较高的催化剂负载量，不符合标准的对映选择性或需要特殊的试剂或添加剂。现在，我们报告了非常有效的催化剂，该催化剂可以使甲硅烷基烯酮缩醛与各种酮反应，从而以优异的收率和对映选择性提供相应的叔羟醛产物。可以按常规使用百万分之几（ppm）的催化剂负载量，并以高对映纯度提供快速定量的产物形成。原位光谱研究和酸度测量表明基于硅离子的不对称抗衡阴离子导向的路易斯酸催化机理。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0065-0

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Addition of Alkoxycarbonyl Radicals to Alkenes with Carbazates and Air
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Yuki Sugiura、Hisaaki Zaimoku、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/anie.201005574

  日期：2010.12.27

  Clean and simple: Alkoxycarbonyl radicals generated from carbazates by iron catalysis in air underwent addition to a variety of alkenes to give the corresponding β‐hydroxyesters (see scheme). The simple experimental procedure for this transformation has the added advantage that the reagents are environmentally friendly. R1,R2=alkyl, alkynyl, aryl, CO2Et; [Fe(Pc)]=iron phthalocyanine.

  清洁且简单：在空气中通过铁催化作用从氨基甲酸酯生成的烷氧羰基自由基会添加到各种烯烃中，生成相应的β-羟基酯（请参见方案）。用于该转化的简单实验程序具有试剂是环境友好的附加优点。R 1，R 2＝烷基，炔基，芳基，CO 2 Et；[Fe（Pc）] =铁酞菁。