2-(Naphthalen-1-ylmethyl)-1-oxidopyridin-1-ium | 1201921-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Naphthalen-1-ylmethyl)-1-oxidopyridin-1-ium
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 1201921-95-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: BGTVIKSWXANHBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Naphthalen-1-ylmethyl)-1-oxidopyridin-1-ium 、 benzaldehyde N-boc imine 在 C₃₆H₃₉N₈P*BrH 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性双（胍基）亚氨基正膦有机超碱催化的2-苄基吡啶N-氧化物的对映选择性直接曼尼希型反应†

  摘要：

  在布朗斯台德碱催化下的对映选择性加成反应中，具有较低酸性α-质子的2-苄基吡啶N-氧化物首次被用作亲核试剂。手性双（胍基）亚氨基正膦能够克服亲核试剂低酸度的固有问题，与N - Boc亚胺建立了非对映和对映选择性的直接曼尼希型反应。对照实验表明，底物的N-氧化物部分在实现高立体选择性中起关键作用。

  DOI：

  10.1039/c8sc00808f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 2-Methyl-1-(1-oxidopyridin-1-ium-2-yl)pent-4-en-2-ol 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以55%的产率得到2-(Naphthalen-1-ylmethyl)-1-oxidopyridin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed (N-Oxido-2-pyridinyl)methyl Transfer from 2-(2-Hydroxyalkyl)pyridineN-Oxide to Aryl Halides by β-Carbon Elimination

  摘要：

  DOI：

  10.1002/asia.200900151

文献信息

• Palladium-Catalyzed (<i>N</i>-Oxido-2-pyridinyl)methyl Transfer from 2-(2-Hydroxyalkyl)pyridine<i>N</i>-Oxide to Aryl Halides by β-Carbon Elimination
  作者：Takafumi Suehiro、Takashi Niwa、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/asia.200900151

  日期：2009.8.3
• Enantioselective direct Mannich-type reactions of 2-benzylpyridine N-oxides catalyzed by chiral bis(guanidino)iminophosphorane organosuperbase
  作者：Qiupeng Hu、Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/c8sc00808f

  日期：——

  pronucleophiles for the first time in enantioselective addition reactions under Brønsted base catalysis. A chiral bis(guanidino)iminophosphorane was able to overcome the inherent issue of low acidity of the pronucleophiles, establishing the diastereo- and enantioselective direct Mannich-type reaction with N-Boc imines. The control experiments indicated that the N-oxide moiety of the substrates played

  在布朗斯台德碱催化下的对映选择性加成反应中，具有较低酸性α-质子的2-苄基吡啶N-氧化物首次被用作亲核试剂。手性双（胍基）亚氨基正膦能够克服亲核试剂低酸度的固有问题，与N - Boc亚胺建立了非对映和对映选择性的直接曼尼希型反应。对照实验表明，底物的N-氧化物部分在实现高立体选择性中起关键作用。