2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dithiolane | 85102-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-Methyl-2-naphthalen-2-yl-1,3-dithiolane
• CAS: 85102-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₄S₂
• 分子量: 246.397
• InChiKey: ZSFIXMCHRFYADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dithiolane 在 silica gel 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用硅胶负载的硝酸铜从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中高效再生羰基化合物

  摘要：

  以硅胶为载体的硝酸铜在从肟、甲苯磺酰腙、1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷中再生醛和酮方面非常有效。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.507
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 2-萘乙酮 在 tungstate sulfuric acid 作用下， 反应 0.42h， 以87%的产率得到2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  钨酸硫酸合成 1,3-二噻烷和 1,3-二硫戊环衍生物：可回收的绿色催化剂

  摘要：

  由于此类化合物 (1) 的潜在生物活性，含硫分子的化学性质一直受到关注。例如，噻帕米是一种用于治疗心绞痛的抗心绞痛药 (2)。将羰基官能团保护为二硫缩醛或硫缩酮是复杂天然和非天然产物多步全合成的重要工具，近年来引起了特别关注 (3)。合成有机化学家发现 1,3-二噻烷是一种用途广泛的通用系统，天然产物是有机合成的主要目标 (4)。此外，这些化合物还可用作掩蔽的酰基阴离子 (5) 或掩蔽的碳-碳中的亚甲基官能团

  DOI：

  10.1080/17415993.2011.629659

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Hydrodesulfurization Using Hydrosilanes – Metal-Free Reduction of Sulfides
  作者：Kodai Saito、Kazumi Kondo、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01651

  日期：2015.7.2

  B(C6F5)3-catalyzed hydrodesulfurization of carbon–sulfur bonds was achieved using triethylsilane as the reducing agent. The corresponding products were obtained in good yields under mild reaction conditions. This protocol could be applied to the reduction of sulfides, including benzyl and alkyl sulfides and dithianes, with high chemoselectivities.

  使用三乙基硅烷作为还原剂，实现了B（C 6 F 5）3催化的碳硫键加氢脱硫。在温和的反应条件下以高收率获得了相应的产物。该方案可用于具有高化学选择性的硫化物的还原，包括苄基和烷基硫化物以及二噻烷。
• Transition metal promoted reactions. 30. Cyclopropyl anion as an allyl anion synthon. Novel synthesis of butadienes by nickel-catalyzed coupling of cyclopropyl Grignard reagents with dithioacetals
  作者：Dennis K. P. Ng、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/ja00207a029

  日期：1989.12

  Resolution of the reaction mixture and isolation of the triester product can be accomplished by using HPLC (4.6 X 250 mm Hypersil-ODS with 0.02 M KH2P04, pH 5.5, and a methanol gradient). Modification of the phosphorothioate was observed to be more efficient for the single-stranded d[CGCA(s)AAAAAGCG] fragment than the self-complementary eicosomer, d[CGTACTAGTT(s)AACTAGTACG] . This difference in reactivity

  反应混合物的拆分和三酯产物的分离可以通过使用HPLC（4.6 X 250 mm Hypersil-ODS，具有0.02 M KH 2 PO 4 ，pH 5.5和甲醇梯度）来完成。观察到硫代磷酸酯的修饰对于单链 d[CGCA(s)AAAAAGCG] 片段比自身互补的低分子异构体 d[CGTACTAGTT(s)AACTAGTACG] 更有效。当反应混合物在 50 ℃加热时，这种反应性差异被部分克服。在不存在硫代磷酸二酯的情况下，使用天然寡脱氧核苷酸的对照反应不会产生任何显着的标记。'2未标记的十二聚体螺旋，d [CGCA(s) AAAAAGCG].d[CGCTTTTTTGCG]，表现出的 T 为 55" C，这与 T 无法区分，PROXYL 标记（图 1 中的 a）或药物标记（图 1 中的 b）螺旋获得的值。与未标记的片段（T ，= 67”C）相比，具有两个标记的自身互补的ε-异构体 d[CG
• The Lithium Diisopropylamide-Induced Hydrolysis of Ethanediyl<i>S,S</i>-Acetals of Aryl Methyl Ketones
  作者：Hideyuki Ikehira、Shigeo Tanimoto、Tatsuo Oida、Masaya Okano

  DOI：10.1055/s-1982-30080

  日期：——
• Nickel-catalyzed olefination of cyclic benzylic dithioacetals by Grignard reagents. Scope and mechanism
  作者：Zhi Jie Ni、Nai Wen Mei、Xian Shi、Yih Ling Tzeng、Maw Cherng Wang、Tien Yau Luh

  DOI：10.1021/jo00012a043

  日期：1991.6

  The details of the first nickel-catalyzed olefination of cyclic dithioacetals to form substituted styrenes and aryl-substituted 1,4-pentadienes are described. The reaction represents a new synthetic use of the dithioacetal functionality. Only nickel complexes catalyzed these cross-coupling reactions; palladium complexes displayed no catalytic activity under the reaction conditions employed. Selective coupling occurred. A mechanism for the reaction is proposed. The experimental evidence indicates that, in these nickel-catalyzed couplings, cyclic dithioacetals are more reactive than their acyclic analogues. This increased reactivity appears to be the result of maintaining the two sulfur atoms in close proximity to each other by the use of a short chain of methylene groups.
• IKEHIRA, HIDEYUKI;TANIMOTO, SHIGEO;OIDA, TATSUO;OKANO, MASAYA, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 12, 1087
  作者：IKEHIRA, HIDEYUKI、TANIMOTO, SHIGEO、OIDA, TATSUO、OKANO, MASAYA

  DOI：——

  日期：——