N-<1,4-Naphtochinonyl-(2)>-5-amino-valeriansaeure | 24568-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-<1,4-Naphtochinonyl-(2)>-5-amino-valeriansaeure
• 英文别名: N-(1,4-naphthoquinonyl)-5-aminopentanoic acid；5-[(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]pentanoic acid
• CAS: 24568-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: APLOOJQREKMNDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1,4-Naphtochinonyl-(2)>-5-amino-valeriansaeure 、 N-(4-aminophenyl)-2-chloro-N-(2-oxo-2-(phenethylamino)-1-(thiophen-2-yl)ethyl)acetamide 在 N-甲基咪唑 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有萘醌单元的 ML162 衍生物作为铁死亡/凋亡诱导剂：设计、合成、抗癌活性和耐药逆转评估

  摘要：

  长期以来，激活细胞凋亡一直被视为一种抗癌过程，但最近越来越多的证据表明，诱导铁死亡已成为一种有前景的癌症治疗策略。谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）是调节铁死亡的关键因素之一，靶向抑制或降解GPX4可有效引发铁死亡。本研究利用药效团杂交和生物电子等排策略构建了一系列ML162-醌缀合物，旨在通过铁死亡和细胞凋亡的双重细胞死亡过程获得活性更强的抗癌药物。在这些化合物中，被认为是最活跃的一种，通过铁死亡和细胞凋亡双靶向过程在体外和体内表现出有希望的抗癌活性，与ML162相比没有明显的毒性。一方面，可以通过诱导细胞内脂质过氧化物和ROS积累、破坏线粒体结构来引发细胞铁死亡。除了 GPX4 抑制之外，还可以通过蛋白酶体介导的 GPX4 降解引发铁死亡，表明可能作为分子胶降解剂发挥作用。另一方面，还可通过上调HT1080细胞中凋亡蛋白Bax的水平、下调抗凋亡蛋白Bcl-2的水平来诱导细胞凋亡。此外，还

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116387
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 、 5-氨基颉草酸 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-<1,4-Naphtochinonyl-(2)>-5-amino-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  含有萘醌单元的 ML162 衍生物作为铁死亡/凋亡诱导剂：设计、合成、抗癌活性和耐药逆转评估

  摘要：

  长期以来，激活细胞凋亡一直被视为一种抗癌过程，但最近越来越多的证据表明，诱导铁死亡已成为一种有前景的癌症治疗策略。谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）是调节铁死亡的关键因素之一，靶向抑制或降解GPX4可有效引发铁死亡。本研究利用药效团杂交和生物电子等排策略构建了一系列ML162-醌缀合物，旨在通过铁死亡和细胞凋亡的双重细胞死亡过程获得活性更强的抗癌药物。在这些化合物中，被认为是最活跃的一种，通过铁死亡和细胞凋亡双靶向过程在体外和体内表现出有希望的抗癌活性，与ML162相比没有明显的毒性。一方面，可以通过诱导细胞内脂质过氧化物和ROS积累、破坏线粒体结构来引发细胞铁死亡。除了 GPX4 抑制之外，还可以通过蛋白酶体介导的 GPX4 降解引发铁死亡，表明可能作为分子胶降解剂发挥作用。另一方面，还可通过上调HT1080细胞中凋亡蛋白Bax的水平、下调抗凋亡蛋白Bcl-2的水平来诱导细胞凋亡。此外，还

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116387