3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methyl-2-(trimethylsilyl)-4-vinylanthra[2,3-b]thiophen-11(4H)-one | 949583-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methyl-2-(trimethylsilyl)-4-vinylanthra[2,3-b]thiophen-11(4H)-one
• 英文别名: 3-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-ethenyl-6,9-dimethoxy-4-methyl-2-trimethylsilylnaphtho[2,3-f][1]benzothiol-11-one
• CAS: 949583-58-8
• 化学式: C₃₁H₄₂O₄SSi₂
• 分子量: 566.909
• InChiKey: ICPDZABWYCABFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methyl-2-(trimethylsilyl)-4-vinylanthra[2,3-b]thiophen-11(4H)-one 在 (CO)RuHCl(Ph₃P)3 、 2-iPrO-benzylidene[1,3-dimesityl-2-imidazolidinylidene]Cl₂Ru manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 8,11-dimethoxy-12b-methyl-3H-tetrapheno[5,4-bc]thiophene-3,6(12bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Thiohalenaquinone by Iterative Metalations of Thiophene

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a thiophene-containing analogue of halenaquinone was realized. Key steps include an alkynyl ketone-benzocyclobutane Diels-Alder reaction to construct the C,D-ring naphthalene subunit, a Heck cyclization to form the quaternary carbon, and a ring closing metathesis to add the A-ring.

  DOI：

  10.1021/ol071258y
• 作为产物：
  描述：

  在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吡咯烷酮 、 三乙胺 作用下， 反应 0.08h， 以310 mg的产率得到3-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-methyl-2-(trimethylsilyl)-4-vinylanthra[2,3-b]thiophen-11(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Thiohalenaquinone by Iterative Metalations of Thiophene

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of a thiophene-containing analogue of halenaquinone was realized. Key steps include an alkynyl ketone-benzocyclobutane Diels-Alder reaction to construct the C,D-ring naphthalene subunit, a Heck cyclization to form the quaternary carbon, and a ring closing metathesis to add the A-ring.

  DOI：

  10.1021/ol071258y