2-hydroxy-5-methyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzaldehyde | 1232140-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 1232140-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VOSVAUMJSZRKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzaldehyde 、 2,6-二异丙基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methyl-3-(pyrrolidine-1-ylmethyl)salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  氨基-水杨醛亚胺-钯（II）配合物：用于铃木和赫克反应的新型高效催化剂

  摘要：

  摘要 制备并表征了一系列带有 5-甲基-3-(R-1-基甲基)-水杨醛亚胺配体（R = 吗啉、哌啶、吡咯烷、4-甲基哌嗪、二异丙胺）的氨基-水杨醛亚胺-钯 (II) 配合物通过 IR、1H NMR 和元素分析。配合物 2b 的晶体结构细节已通过 X 射线结构分析得到证实。发现获得的 Pd(II) 配合物是 Suzuki 和 Heck 交叉偶联反应的有效催化剂，该反应可以在空气中的未干燥溶剂中进行。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2009.10.023
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基水杨醛 在 硫酸 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-hydroxy-5-methyl-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过轻微调整配体结构和碱性添加剂，逆转铜-氨基苯酚磺酰胺催化的靛红炔化反应中的对映选择性

  摘要：

  已开发出一系列具有单手性臂的新型手性氨基苯酚磺酰胺配体，用于首次 Cu(I) 催化的靛红对映发散炔基化反应。通过稍微调整取代的苯磺酰胺和非手性碱性添加剂来实现对映选择性的显着逆转。这种新的催化剂体系可以耐受多种末端炔烃和靛红，收率高达 99%，ee高达 97% 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01896