ethyl 2-(4-oxoisochroman-3-yl)acetate | 1360171-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-(4-oxoisochroman-3-yl)acetate
• CAS: 1360171-57-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: SKOQYFLVBWVXEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醇 在 N-甲基吗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,2,4,6,6-五甲基-4-庚硫醇 、 碘苯二乙酸 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 ethyl 2-(4-oxoisochroman-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  探索用于合成γ-内酯的苯并吡喃和苯并呋喃的O-锡烷基缩酮和酰基自由基环化†

  摘要：

  据报道，合成了一系列γ-内酯融合的苯并吡喃和苯并呋喃，它们是吡喃并萘醌抗生素的类似物。杂环的制备是通过苯甲醛前体的O-锡烷基酮基或酰基自由基环化，然后氧化得到吡喃基和呋喃基苯醌体系而实现的。O-锡烷基酮基自由基环化过程中观察到的非对映选择性受醛的芳族取代邻位的影响，而酰基自由基环化然后立体选择性还原所得吡喃酮提供了形成所需的γ-内酯融合的苯并吡喃体系的补充方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob42090f

文献信息

• Synthesis of novel pyranoquinones using an acyl radical cyclization strategy
  作者：Christopher D. Donner、Myriam I. Casana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.084

  日期：2012.2

  Hindered β-benzyloxyacrylates cyclize efficiently providing a tin-free radical cyclization approach to the serine/threonine kinase AKT inhibitor frenolicin B, whilst γ-aryloxy crotonates give good yields of benzopyran-4-ones. This method is applied to the synthesis of a novel tetracyclic analogue of the pyranonaphthoquinone antibiotics.

  研究了直接由苯甲醛前体产生的酰基的巯基催化环化反应。受阻的β-苄氧基丙烯酸酯可高效环化，从而为丝氨酸/苏氨酸激酶AKT抑制剂frenolicin B提供锡自由基环化方法，而γ-芳氧基巴豆酸酯可提供良好的苯并吡喃-4-酮收率。该方法适用于吡喃并萘醌抗生素的新型四环类似物的合成。