2-cyclohexylmethyl-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone | 22769-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyclohexylmethyl-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-Cyclohexylmethyl-3-hydroxy-[1,4]naphthochinon
• CAS: 22769-69-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ILJTZANFFURAMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.5-155.5 °C
• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylmethyl-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以74 %的产率得到帕伐醌
  参考文献：
  名称：

  The seven-step, one-pot regioselective synthesis of biologically important 3-aryllawsones: scope and applications

  摘要：

  3-Aryllawsones are well known for their wide range of applications in medicinal chemistry, but their synthesis has always remained challenging as no comprehensive protocol has been outlined to date.

  DOI：

  10.1039/d2ob00438k
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酰氯 在 sodium peroxide 、 水 、 正戊烷 作用下， 生成 2-cyclohexylmethyl-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Annulation of 2-Hydroxy-1,4-naphthaquinones and Allenoate: An Allene–Alkene [3 + 2] Annulation Mechanism Involving Consecutive γ-Addition–Aldol Reaction
  作者：Leijie Zhou、Chang Wang、Chunhao Yuan、Honglei Liu、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02947

  日期：2018.10.19

  achieved via a phosphine-catalyzed [3 + 2] annulation of 2-hydroxy-1,4-naphthaquinone derivatives and allenoate. Various tetrahydrocyclopenta[b]naphthalene derivatives containing contiguous quaternary carbon centers are obtained in good yields with excellent diastereoselectivities. The asymmetric version gave the chiral product in up to 57% ee under catalysis of Kwon chiral phosphine. The reaction undergoes

  通过膦催化的2-羟基-1,4-萘醌衍生物和脲基甲酸酯的[3 + 2]环构反应，已实现了对生物重要的四氢环戊五烯[ b ]萘衍生物的非对映选择性。获得具有连续的季碳中心的各种四氢环戊并[ b ]萘衍生物，具有良好的收率和极好的非对映选择性。在Kwon手性膦的催化下，不对称形式使手性产物的收率高达57％ee。该反应经历的反应机理包括连续的γ加成-醛醇缩合反应。