2-(3-iodophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1057279-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3-iodophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(3-iodophenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1057279-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₄IN
• 分子量: 335.187
• InChiKey: PLJPKMHAYBCSIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-(3-Iodophenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;bromide
  参考文献：
  名称：

  2-(Substituted phenyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2-iums as Novel Antifungal Lead Compounds: Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships

  摘要：

  标题化合物是一类四价苯并[c]菲啶生物碱（QBAs）的结构简单的类似物。为了开发新型的类似QBA的抗真菌药物，本研究评估了24种在N-苯基环上具有不同取代基的标题化合物，对七种植物病原真菌的生物活性进行测试，采用菌丝生长速率法，并讨论了其结构活性关系（SAR）。几乎所有化合物在50 μg/mL的浓度下，对每种测试真菌均显示出明显的体外活性，并且具有广泛的抗真菌谱。在大多数情况下，单卤化化合物2–12的活性优于QBAs中的血根碱和美根草碱。化合物8对每种真菌的活性最强，EC50值为8.88–19.88 µg/mL，且显示出显著的浓度依赖性关系。SAR如下：N-苯基基团是影响活性的高度敏感结构部分，取代基的特性和位置对活性有显著影响。通常，电子吸引取代基显著增强活性，而电子供给取代基则导致活性降低。在大多数情况下，邻位和对位卤化异构体的活性高于相应的间位卤化异构体。因此，标题化合物被认为是开发新型仿生抗真菌农药的有希望的先导化合物。化合物8和2在植物保护作为新的广谱抗真菌剂方面具有很大的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules180910413
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 氢碘酸 、 sodium dodecyl-sulfate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-iodophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Aryl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium Bromides and Their <i>in Vitro</i> Acaricidal Activity against <i>Psoroptes cuniculi</i>

  摘要：

  通过使用天然活性季铵类异喹啉生物碱——血根碱（sanguinarine）作为模型分子，设计合成了一系列结构简单的季铵类2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物，并评估了其对兔毛滴虫（P. cuniculi）的体外杀螨活性。开发了一种以异喹啉为起始材料的新方法。结果显示，在24个测试化合物中，有22个在0.4 mg/mL浓度下显示出不同程度的活性。14个化合物的效果显著优于标准杀螨剂伊维菌素（ivermectin）和血根碱的衍生物6-甲氧基二氢血根碱（6-methoxy dihydrosanguinarine）（p<0.05）。它们的综合相对活性是伊维菌素的1.4到16.5倍，6-甲氧基二氢血根碱的1.5到18.8倍。结构-活性关系表明，在N-苯环上引入取代基，尤其是卤素原子和三氟甲基基团，会显著提高活性。氟原子、甲基和羟基的位置对活性也有非常显著的影响。结论是，2-芳基-3,4-二氢异喹啉-2-锗化合物是开发新型异喹啉杀螨剂的有前景的候选者。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00876

文献信息

• Cross Dehydrogenative Coupling of SF₄-Alkyne with Tetrahydroisoquinolines
  作者：Arvind Kumar Yadav、Putri Nur Arina Mohd Ariff、Koki Kawai、Seishu Ochiai、Srikanth Reddy Narra、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00080

  日期：2024.2.23

  This study introduces a dual-catalytic method for cross-dehydrogenative coupling (CDC) between tetrahydroisoquinolines and Py-SF4-alkyne using visible-light photoredox catalysis. This protocol enables selective C(sp3)–H alkynylation, expanding the synthetic toolkit for SF4-based molecules. Demonstrating efficiency and substrate versatility, this approach opens new avenues in hexacoordinated tetrafluorinated

  本研究介绍了一种使用可见光光氧化还原催化四氢异喹啉和 Py-SF 4 -炔之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 的双催化方法。该方案可实现选择性 C(sp 3 )–H 炔基化，扩展了基于 SF 4的分子的合成工具包。该方法展示了效率和底物多功能性，为六配位四氟化硫化学和 CDC 策略开辟了新途径，并为药物发现和材料科学带来了重大前景。
• Single-Electron Reduction of “Push–Pull” C–C Single Bond and Decyanation Using Tertiary Amines as the Organic Electron Donor
  作者：Tong Li、Zheng Sun、Shuwei Zhang、Qiyuan Ma、Yuqin Chen、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02542

  日期：2024.2.16

  organic electron donor (OED), the reduction of “push–pull” C–C single bond and reductive decyanation of tetrahydroisoquinolines were realized. These reactions exhibited higher reaction efficiency and better functional group tolerance compared with those of metallic reductants, and the mechanistic study indicated that a radical intermediate was involved in the reduction of the C–C single bond, which provides

  使用市售叔胺作为有机电子给体（OED），实现了“推拉”C-C单键的还原和四氢异喹啉的还原脱氰化。与金属还原剂相比，这些反应表现出更高的反应效率和更好的官能团耐受性，并且机理研究表明自由基中间体参与了C-C单键的还原，这为OED启用提供了新的途径。轻度减少。