1-naphthalen-1-yl-cyclohex-2-enol | 1335128-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthalen-1-yl-cyclohex-2-enol
• 英文别名: 1-Naphthalen-1-ylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1335128-94-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: GQUCTXFWGAGDIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthalen-1-yl-cyclohex-2-enol 在 水杨酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到3-naphthalen-1-ylcyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  Mild and Tunable Benzoic Acid Catalysts for Rearrangement Reactions of Allylic Alcohols

  摘要：

  An efficient and simple catalytic method for the isomerization of readily prepared allylic alcohols is described. We focus particularly on cyclic examples and the synthesis of unusual enyne and dienols. The benzoic acid catalysts employed are commercially available and very inexpensive and can be tuned for reactivity and substrate sensitivity.

  DOI：

  10.1021/jo201540p
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 naphthalen-1-yl-lithium 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-naphthalen-1-yl-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称串联脱氮 Heck/Tsuji-Trost 苯并三唑与 1,3-二烯

  摘要：

  不对称脱氮环加成已成为构建手性氮杂杂环的有力工具。然而，迄今为止，仅探索了苯并三唑与不饱和烃的不对称脱氮环加成的一个例子，因为苯并三唑开环生成α-亚氨基金属类卡宾是一种热力学不利的过程。我们在此报告了由 Pd 和手性磺酰胺膦配体实现的苯并三唑与环状和非环状 1,3-二烯的有效不对称脱氮环加成反应。各种取代的六氢咔唑和二氢吲哚均以良好的收率和高 ee 值交付。有趣的是，使用Xu1和PC2可以获得一对对映异构体具有相同的绝对配置。还展示了光学活性六氢咔唑的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07212

文献信息

• General Regio- and Diastereoselective Allylic C–H Oxygenation of Internal Alkenes
  作者：Kyohei Yamada、Kelvin Pak Shing Cheung、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.4c06421

  日期：2024.7.10

  photocatalytic platform as a general solution to these problems, enabling the coupling of diverse internal alkenes with carboxylic acids, alcohols, and other O-nucleophiles, typically in a highly regio- and diastereoselective manner.

  支链烯丙酯和羧酸酯是天然产物和药物分子中普遍存在的基本基序。内部烯烃的直接烯丙基 C-H 氧化代表了最直接的方法之一，绕过了经典 Tsuji-Trost 反应中对烯丙基离去基团的要求。然而，目前的方法范围有限（通常伴随着选择性问题），从而阻碍了进一步的发展。在此，我们报告了一种光催化平台作为这些问题的通用解决方案，能够将不同的内烯烃与羧酸、醇和其他O-亲核试剂偶联，通常以高度区域选择性和非对映选择性的方式。