3-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 1027761-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1027761-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: KGAKSKZFPWLPHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 、 4-异硫代氰酰基-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到4-(10a-methyl-1-oxo-3-thioxo-4,9-dihydro-10,10a-dihydroimidazol[1,5-b]isoquinolin-2(1H,3H,5H)-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  探索四氢异喹啉硫代乙内酰脲支架可阻断雄激素受体作为有效的抗前列腺癌药物

  摘要：

  前列腺癌（PC）是全球范围内与癌症相关的男性死亡的主要原因，因此不断需要鉴定新的和改良的有效抗PC分子。基于enzalutamide结构和我们的前期工作合理设计了新颖的四氢异喹啉硫代乙内酰脲支架，从而发现了一系列新的抗增殖化合物。与恩杂鲁胺相比，几种新的类似物显示出改善的雄激素受体（AR）拮抗活性，同时保持了对LNCaP细胞（富含AR）相对于DU145细胞（AR缺乏）更高的选择性毒性。实际上，化合物55通过削弱AR不清楚的易位性而显示出有希望的体外抗肿瘤活性。更重要的是55与我们的前期工作中报道的化合物1相比，具有更好的药代动力学特性。这些结果证明了向新的和改进的AR拮抗剂的开发迈出的一步。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.031
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(trifluoromethyl)-2,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Cyclotrimerization of 1,6- and 1,7-Azadiynes: New Access to Fluorinated Bicyclic Amino Acids

  摘要：

  基于钌催化的适当1,6-和1,7-二炔与末端及内部炔烃的环三聚反应，开发了一种高效制备多种三氟甲基取代的环状α-氨基酸衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032089