1-benzyl-1'-N,N-dimethylaminomethylferrocene | 767321-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-benzyl-1'-N,N-dimethylaminomethylferrocene
• 英文别名: 1-cyclopenta-2,4-dien-1-yl-N,N-dimethylmethanamine;cyclopenta-2,4-dien-1-ylmethylbenzene;iron(2+)
• CAS: 767321-33-5
• 化学式: C₂₀H₂₃FeN
• 分子量: 333.256
• InChiKey: YEQQSKSSSOUQKZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1'-N,N-dimethylaminomethylferrocene 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1-benzyl-1'-N,N-dimethylaminomethylferrocene methiodide
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene derivatives as receptors to explore ammonium cation–π interactions

  摘要：

  铵与芳香族阳离子之间的相互作用在生物学中具有潜在的重要意义，这促进了以二茂铁为支架的模型系统的发展，该系统可以使基团相互旋转，同时保持固定的距离。报告中介绍了 1-苄基-1â²-N,N-二甲氨基甲基二茂铁碘化物的制备方法，以及它及其前体的固态结构。研究清楚地证明了分子间的铵-二茂铁相互作用。研究结果结合现有的炔铵离子接触进行了分析。

  DOI：

  10.1039/b313422a
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-1'-N,N-dimethylferrocenecarboxamide 在 AlCl₃ 、 LiAlH₄ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到1-benzyl-1'-N,N-dimethylaminomethylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene derivatives as receptors to explore ammonium cation–π interactions

  摘要：

  铵与芳香族阳离子之间的相互作用在生物学中具有潜在的重要意义，这促进了以二茂铁为支架的模型系统的发展，该系统可以使基团相互旋转，同时保持固定的距离。报告中介绍了 1-苄基-1â²-N,N-二甲氨基甲基二茂铁碘化物的制备方法，以及它及其前体的固态结构。研究清楚地证明了分子间的铵-二茂铁相互作用。研究结果结合现有的炔铵离子接触进行了分析。

  DOI：

  10.1039/b313422a

文献信息

• Synthesis of planar chiral ferrocenes via enantioselective remote C–H activation
  作者：Lan Zhou、Hong-Gang Cheng、Lisha Li、Kevin Wu、Jing Hou、Chengkang Jiao、Shuang Deng、Zirui Liu、Jin-Quan Yu、Qianghui Zhou

  DOI：10.1038/s41557-023-01176-3

  日期：2023.6

  chiral ferrocenes are widely studied structures in asymmetric catalysis, materials science and medicinal chemistry. Although synthetic methods for 1,2-disubstituted planar chiral ferrocenes are well known, methods for the direct construction of 1,3-disubstituted planar chiral ferrocenes remain elusive. Here we report a modular platform for the construction of planar chirality in 1,3-disubstituted fer

  平面手性二茂铁是不对称催化、材料科学和药物化学中广泛研究的结构。尽管 1,2-二取代平面手性二茂铁的合成方法众所周知，但直接构建 1,3-二取代平面手性二茂铁的方法仍然难以捉摸。在这里，我们报告了一个模块化平台，用于通过对映选择性中继远程 C-H 激活策略在 1,3-二取代二茂铁/茂钌中构建平面手性。该方法展示了一种通过对映体确定 C2 位置的初始 C-H 激活进行远程对映体控制的机制，由手性单-N启用-受保护的天然氨基酸配体，随后通过桥头取代的降冰片烯介体传递到远程 C3 位置。以高对映选择性 (96-99% ee) 制备了多种 1,3-二取代平面手性茂金属。该反应显示出良好的官能团耐受性和高步骤经济性，并且芳基碘化物/溴化物作为偶联伙伴是相容的。由此产生的茂金属可以很容易地衍生为平面手性配体和用于不对称催化的催化剂以及用于其他应用的结构单元。