6-triisopropylsiloxy-2,5,8,9,10,11-hexahydronaphtho[1,2-b]oxepine | 1006058-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 6-triisopropylsiloxy-2,5,8,9,10,11-hexahydronaphtho[1,2-b]oxepine
• 英文别名: 2,5,8,9,10,11-Hexahydrobenzo[i][1]benzoxepin-6-yloxy-tri(propan-2-yl)silane；2,5,8,9,10,11-hexahydrobenzo[i][1]benzoxepin-6-yloxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1006058-08-7
• 化学式: C₂₃H₃₆O₂Si
• 分子量: 372.623
• InChiKey: KAXMYUOYLKXUQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-propenyl 2-(2-propenyl)-3-triisopropylsiloxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthyl ether 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到6-triisopropylsiloxy-2,5,8,9,10,11-hexahydronaphtho[1,2-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  基于（三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应合成苯酚和杂芳族化合物的苯环化策略

  摘要：

  （三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应生成 3-（氧化）二烯基烯酮，其经历快速 6π-电环化。这种苯环化的最终产物是高度取代的间苯二酚单甲硅烷基醚，它是通过 [1,3] 碳到氧甲硅烷基的转变形成的。描述了苯并环化产物的进一步转化，提供了对邻苯醌和苯并呋喃、苯并氧杂和苯并氧辛环系统的有效访问。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.113

文献信息

• A benzannulation strategy for the synthesis of phenols and heteroaromatic compounds based on the reaction of (trialkylsilyl)vinylketenes with lithium ynolates
  作者：Wesley F. Austin、Yongjun Zhang、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.113

  日期：2008.1

  (Trialkylsilyl)vinylketenes react with lithium ynolates to generate 3-(oxido)dienylketenes, which undergo rapid 6π-electrocyclization. The ultimate products of this benzannulation are highly substituted resorcinol monosilyl ethers, which are formed via a [1,3] carbon to oxygen silyl group shift. Further transformations of the benzannulation products are described providing efficient access to ortho-benzoquinones

  （三烷基甲硅烷基）乙烯基烯酮与炔醇锂反应生成 3-（氧化）二烯基烯酮，其经历快速 6π-电环化。这种苯环化的最终产物是高度取代的间苯二酚单甲硅烷基醚，它是通过 [1,3] 碳到氧甲硅烷基的转变形成的。描述了苯并环化产物的进一步转化，提供了对邻苯醌和苯并呋喃、苯并氧杂和苯并氧辛环系统的有效访问。