2-(2-chloro-4-methyl-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-4-yl)acetic acid | 85255-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(2-chloro-4-methyl-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-4-yl)acetic acid
• 英文别名: (2-Chloro-4-methyl-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazol-4-yl)-acetic acid
• CAS: 85255-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 259.713
• InChiKey: USDISNJGVJMWHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-4-methyl-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-4-yl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 4,5,5a,6,7,8a-hexahydro-5a-hydroxy-6,8a-dimethyl-7-oxo-8H-thiazolo[4,5e-indole]
  参考文献：
  名称：

  Thiazole analogs of benzomorphans. I. Synthesis of novel thiazolo(4,5-f)morphans.

  摘要：

  本文介绍了噻唑并[4，5-f]吗喃（XIIa-c）的合成和镇痛特性。将 2-甲基-1，3-二氧代-2-环己烷乙酸乙酯（I）单噻唑化后得到 2-氨基噻唑衍生物（II），通过桑德迈尔反应将其脱氨为 4，5，6，7-四氢-4-甲基-5-氧代-4-苯并噻唑乙酸乙酯（V），随后将得到的氯化物（IVa）进行氢解。经过几个步骤，V 被转化为 2，5-二甲基-9-氧代噻唑并 [4，5-f] 吗喃（X）。噻唑并 [4, 5-f] 吗啡衍生物（XIIa-c）就是由这个关键的中间体（X）合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4378
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1,3-dioxo-2-cyclohexaneacetate 在 硫酸 、 氢溴酸 、 溴 、 copper(II) sulfate 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 13.0h， 生成 2-(2-chloro-4-methyl-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazole analogs of benzomorphans. I. Synthesis of novel thiazolo(4,5-f)morphans.

  摘要：

  本文介绍了噻唑并[4，5-f]吗喃（XIIa-c）的合成和镇痛特性。将 2-甲基-1，3-二氧代-2-环己烷乙酸乙酯（I）单噻唑化后得到 2-氨基噻唑衍生物（II），通过桑德迈尔反应将其脱氨为 4，5，6，7-四氢-4-甲基-5-氧代-4-苯并噻唑乙酸乙酯（V），随后将得到的氯化物（IVa）进行氢解。经过几个步骤，V 被转化为 2，5-二甲基-9-氧代噻唑并 [4，5-f] 吗喃（X）。噻唑并 [4, 5-f] 吗啡衍生物（XIIa-c）就是由这个关键的中间体（X）合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4378