syn-[6.6](1,4)-naphthalenocyclophan-1,5,18,22-tetrayne | 1001011-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: syn-[6.6](1,4)-naphthalenocyclophan-1,5,18,22-tetrayne
• 英文别名: [6.6](1,4)naphthalenophane-1,5,17,21-tetrayne；Pentacyclo[20.6.2.28,15.09,14.023,28]dotriaconta-1(29),8(32),9,11,13,15(31),22(30),23,25,27-decaen-2,6,16,20-tetrayne；pentacyclo[20.6.2.28,15.09,14.023,28]dotriaconta-1(29),8(32),9,11,13,15(31),22(30),23,25,27-decaen-2,6,16,20-tetrayne
• CAS: 1001011-11-5
• 化学式: C₃₂H₂₀
• 分子量: 404.511
• InChiKey: APGRAYZHPJZOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-[6.6](1,4)-naphthalenocyclophan-1,5,18,22-tetrayne 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到[6.6](1,4)naphthalenophane-1,3,11,13-tetraene-5,15-diyne
  参考文献：
  名称：

  将桑德海默的环烯化学转移到三维空间

  摘要：

  在用叔丁醇中的叔丁醇钾处理时，两种烃 10 和 11 分别异构化为具有完全共轭桥的 [6.6] 对环芳烃 12 和 13，从而将 Sondheimer 环烯化学转移到三维空间。新碳氢化合物的结构是通过光谱数据 (12, 13) 和 X 射线结构分析 (13) 以及计算方法确定的。根据 ACID 计算，这些三维芳烃不是 Mobius 系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900138
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(3-溴-1-丙炔基)萘 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到syn-[6.6](1,4)-naphthalenocyclophan-1,5,18,22-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  1，x-消除反应：扩展了经典有机反应的范围。

  摘要：

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：

  DOI：

  10.1002/chem.200700827

文献信息

• 1,x-Elimination Reactions: Extending the Limits of a Classical Organic Reaction
  作者：Christian Werner、Henning Hopf、Ina Dix、Peter Bubenitschek、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/chem.200700827

  日期：2007.11.26

  derivatives in which the two terminal carbon atom are separated by an unsaturated spacer unit ("pi spacer") undergo 1,x-elimination reactions (with x=6, 8, 10, and 14), using Mori's reagent (nBu3SnSiMe3/CsF). The resulting cumulenic intermediates cyclodimerize in a subsequent step yielding novel macrocyclic acetylenic and bridged aromatic compounds (cyclophanes). Thus 1,6-eliminations were carried out with dibromide

  使用森试剂，其中两个末端碳原子被不饱和间隔单元（“ pi spacer”）隔开的α，ω-二溴衍生物经历1，x消除反应（x = 6、8、10和14） （nBu3SnSiMe3 / CsF）。所得的异丙苯中间体在随后的步骤中环二聚，产生新的大环炔属和桥连的芳族化合物（环烷）。因此，用二溴化物17进行1,6-消除反应得到1,3,7,9-环十二碳酸酯（20），用苄基溴化物24进行环素26和27。通过1,8消除，16元大环化合物33可以由二烯化物31制备，苯甲酰化的1,5-环辛二炔41由二溴化物38制备，环烷酮45和46的混合物由前体43制备。成功地用二溴化物47，50进行1,10-消除，；和53产生相应的不饱和环烷（环戊烯）49、52和55。研究了溶剂对环二聚化47-＞ 49的影响，其中乙腈提供最高的收率。通过1,10消除前体二溴化物57a和b来获得杂物59a和b，在涉及二溴化物50和57b 1：
• Transferring Sondheimer's Annulene Chemistry into Three-Dimensional Space
  作者：Christian Werner、Henning Hopf、Jörg Grunenberg、Ludger Ernst、Peter G. Jones、Felix Köhler、Rainer Herges

  DOI：10.1002/ejoc.200900138

  日期：2009.6

  tert-butoxide in tert-butyl alcohol the two hydrocarbons 10 and 11 isomerize to the [6.6]paracyclophanes 12 and 13, respectively, with fully conjugated bridges, thus transferring the Sondheimer annulene chemistry to three-dimensional space. The structures of the new hydrocarbons were established by spectroscopic data (12, 13) and X-ray structural analysis (13) as well as by computational methods. According

  在用叔丁醇中的叔丁醇钾处理时，两种烃 10 和 11 分别异构化为具有完全共轭桥的 [6.6] 对环芳烃 12 和 13，从而将 Sondheimer 环烯化学转移到三维空间。新碳氢化合物的结构是通过光谱数据 (12, 13) 和 X 射线结构分析 (13) 以及计算方法确定的。根据 ACID 计算，这些三维芳烃不是 Mobius 系统。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)