4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopent-2-enone | 960503-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopent-2-en-1-one；4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 960503-00-8
• 化学式: C₂₄H₁₉ClO₂
• 分子量: 374.867
• InChiKey: GDHZQQLIOACBJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-tributylstannyl-4-(4-chlorophenyl)-3-phenylcyclopent-2-enone 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过镍（0）介导的 [3 + 2] 烯基费休卡宾配合物和内炔的环化反应合成环戊烯酮衍生物

  摘要：

  通过镍 (0) 介导的 [3 + 2] 铬烯基（甲氧基）卡宾配合物 1 和内部炔烃 2 的环化反应合成了多种取代的 2-环戊烯酮衍生物 3-6。该反应具有完全的区域选择性具有未活化的炔烃和活化的炔烃（吸电子和供电子取代的炔烃）。含有硼和锡取代基的代表性环加合物被进一步证明是经典 Pd 催化的 CC 偶联过程中的活性伙伴，可以生产 2-芳基和 2-炔基取代的环戊烯酮 9-13。

  DOI：

  10.1021/ja075106+

文献信息

• A General and Regioselective Synthesis of Cyclopentenone Derivatives through Nickel(0)-Mediated [3 + 2] Cyclization of Alkenyl Fischer Carbene Complexes and Internal Alkynes
  作者：José Barluenga、Pablo Barrio、Lorena Riesgo、Luis. A. López、Miguel Tomás

  DOI：10.1021/ja075106+

  日期：2007.11.1

  2-cyclopentenone derivatives 3-6 are synthesized by the nickel(0)-mediated [3 + 2] cyclization reaction of chromium alkenyl(methoxy)carbene complexes 1 and internal alkynes 2. The reaction takes place with complete regioselectivity with both unactivated alkynes and activated alkynes (electron-withdrawing and electron-donating substituted alkynes). Representative cycloadducts containing boron and tin

  通过镍 (0) 介导的 [3 + 2] 铬烯基（甲氧基）卡宾配合物 1 和内部炔烃 2 的环化反应合成了多种取代的 2-环戊烯酮衍生物 3-6。该反应具有完全的区域选择性具有未活化的炔烃和活化的炔烃（吸电子和供电子取代的炔烃）。含有硼和锡取代基的代表性环加合物被进一步证明是经典 Pd 催化的 CC 偶联过程中的活性伙伴，可以生产 2-芳基和 2-炔基取代的环戊烯酮 9-13。