4-(ethoxycarbonyl)-1-methylisoquinoline 2-oxide | 1449580-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)-1-methylisoquinoline 2-oxide
• CAS: 1449580-16-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: RWKXHSKJJIFCOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  53.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 、 ethyl 2-diazo-3-oxo-propanoate 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到4-(ethoxycarbonyl)-1-methylisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Isoquinoline and Pyridine N-Oxides from Oximes and Diazo Compounds

  摘要：

  Multisubstituted isoquinoline and pyridine N-oxides have been prepared by Rh(III)-catalyzed cyclization of oximes and diazo compounds via aryl and vinylic C-H activation. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceeds under mild conditions, obviates the need for oxidants, releases N-2 and H2O as the byproducts, and displays a broad substituent scope.

  DOI：

  10.1021/ja406338r