Tert-butyl-[[4-[2-[13-[2-[[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-di(propan-2-yl)silyl]ethynyl]pentacen-6-yl]ethynyl-di(propan-2-yl)silyl]phenyl]methoxy]-dimethylsilane | 959397-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并五苯
• 英文名称: Tert-butyl-[[4-[2-[13-[2-[[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-di(propan-2-yl)silyl]ethynyl]pentacen-6-yl]ethynyl-di(propan-2-yl)silyl]phenyl]methoxy]-dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[4-[2-[13-[2-[[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-di(propan-2-yl)silyl]ethynyl]pentacen-6-yl]ethynyl-di(propan-2-yl)silyl]phenyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 959397-87-6
• 化学式: C₆₄H₈₂O₂Si₄
• 分子量: 995.696
• InChiKey: KIZIMNBHDZGASI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.48
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[[4-[2-[13-[2-[[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-di(propan-2-yl)silyl]ethynyl]pentacen-6-yl]ethynyl-di(propan-2-yl)silyl]phenyl]methoxy]-dimethylsilane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以49%的产率得到[4-[2-[13-[2-[[4-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-di(propan-2-yl)silyl]ethynyl]pentacen-6-yl]ethynyl-di(propan-2-yl)silyl]phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  可溶性低聚和聚合并五苯基材料的合成

  摘要：

  并五苯在6和13位上的官能化为低聚物和聚合物的形成提供了通用的结构单元。使用不对称的结构单元18合成二聚和三聚材料，而对称的二醇单体17允许合成聚合物。本文报道的材料可溶于常见的有机溶剂中并且是空气稳定的。紫外可见光谱和荧光光谱性质已得到研究。结构块17和19的固态X射线晶体学研究表明，这些衍生物可以π堆积，且并苯具有显着的并列面对面相互作用，间距小于3.5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.041
• 作为产物：
  描述：

  在 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以83%的产率得到Tert-butyl-[[4-[2-[13-[2-[[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-di(propan-2-yl)silyl]ethynyl]pentacen-6-yl]ethynyl-di(propan-2-yl)silyl]phenyl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  可溶性低聚和聚合并五苯基材料的合成

  摘要：

  并五苯在6和13位上的官能化为低聚物和聚合物的形成提供了通用的结构单元。使用不对称的结构单元18合成二聚和三聚材料，而对称的二醇单体17允许合成聚合物。本文报道的材料可溶于常见的有机溶剂中并且是空气稳定的。紫外可见光谱和荧光光谱性质已得到研究。结构块17和19的固态X射线晶体学研究表明，这些衍生物可以π堆积，且并苯具有显着的并列面对面相互作用，间距小于3.5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.041

文献信息

• Pentacenones as Divergent Intermediates to Unsymmetrically Substituted Pentacenes: Synthesis and Crystallographic Analysis
  作者：Zachary W. Schroeder、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Wesley A. Chalifoux、Rik R. Tykwinski、Dan Lehnherr

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01755

  日期：2022.12.16

  13-pentacenequinone to access ethynylated pentacene ketones, namely, 13-hydroxy-13-(ethynylated)pentacene-6(13H)-ones. These pentacene ketones (“pentacenones”) serve as divergent intermediates to unsymmetrically 6,13-disubstituted pentacenes, commonly used for studying singlet fission processes and charge transport phenomena in organic field effect transistors. We report a synthetic method to access pentacenones

  我们报告了 6,13-​​并五苯醌去对称化以获得乙炔化并五苯酮的一般方法，即 13-hydroxy-13-(ethynylated)pentacene-6(13 H）-那些。这些并五苯酮（“并五苯酮”）作为不对称 6,13-​​二取代并五苯的发散中间体，通常用于研究有机场效应晶体管中的单线态裂变过程和电荷传输现象。我们报告了一种获取并五苯酮的合成方法，该方法利用粗混合物的沉淀/结晶来实现多克规模的轻松纯化。并五苯酮的 X 射线晶体学分析揭示了有助于结晶的关键非共价相互作用，特别是酮和醇官能团之间的氢键以及 π-π 堆积和偶极-偶极相互作用。
• Pentacene Oligomers and Polymers:  Functionalization of Pentacene to Afford Mono-, Di-, Tri-, and Polymeric Materials
  作者：Dan Lehnherr、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/ol702094d

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]The synthesis and characterization of defined-length di- and trimeric pentacenes and the corresponding polymers are described. The synthesis is divergent from two common pentacene building blocks, 1 and 2, allowing for structural diversity. The resulting materials are air stable and exhibit good solubility in common organic solvents.
• Synthesis of soluble oligo- and polymeric pentacene-based materials
  作者：Dan Lehnherr、Robert McDonald、Michael J. Ferguson、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.041

  日期：2008.12

  building blocks for oligomer and polymer formation. Di- and trimeric materials are synthesized using unsymmetrical building block 18, while symmetrical diol monomer 17 allows for the synthesis of polymers. The materials reported herein are soluble in common organic solvents and air-stable. UV–vis and fluorescence spectroscopic properties have been investigated. Solid-state X-ray crystallography of building

  并五苯在6和13位上的官能化为低聚物和聚合物的形成提供了通用的结构单元。使用不对称的结构单元18合成二聚和三聚材料，而对称的二醇单体17允许合成聚合物。本文报道的材料可溶于常见的有机溶剂中并且是空气稳定的。紫外可见光谱和荧光光谱性质已得到研究。结构块17和19的固态X射线晶体学研究表明，这些衍生物可以π堆积，且并苯具有显着的并列面对面相互作用，间距小于3.5。