(E)-1-bromo-5-methylhexa-2,4-diene | 1329699-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-5-methylhexa-2,4-diene
• 英文别名: (2E)-1-bromo-5-methylhexa-2,4-diene
• CAS: 1329699-07-1
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: SAGQALYIKKUPEO-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-5-methylhexa-2,4-diene 在 18-冠醚-6 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 C₂₅H₂₉NO₃
  参考文献：
  名称：

  Aryne 1,4-二取代和远程非对映选择性 1,2,4-三取代通过亲核环化-[5,5]-Sigmatropic 重排过程

  摘要：

  芳烃 1,4-二取代和 1,2,4-三官能化均由带有 penta-2,4-dien-1-yl 部分的叔胺完成。在芳烃 1,2,4-三官能化中观察到远程非对映选择性 [5,5]-σ 重排过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202212160
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-methylhexa-2,4-dien-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(E)-1-bromo-5-methylhexa-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯的酸催化分子内加成至1,3-二烯†

  摘要：

  使用Bi（OTf）3 / TfOH催化系统将1,3-二烯基β-酮酸酯环化成双环内酯。该反应代表了在1,3-二烯的1和3位同时形成C–C和C–O键的罕见情况。介绍了在Ramulosin合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02122k

文献信息

• [2+2] Cycloaddition of 1,3-Dienes by Visible Light Photocatalysis
  作者：Anna E. Hurtley、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201405359

  日期：2014.8.18

  [2+2] Photocycloadditions of 1,3‐dienes represent a powerful yet synthetically underutilized class of reactions. We report that visible light absorbing transition metal complexes enable the [2+2] cycloaddition of a diverse range of 1,3‐dienes. The ability to use long‐wavelength visible light is attractive because these reaction conditions tolerate the presence of sensitive functional groups that might

  [2+2] 1,3-二烯的光环加成反应是一类强大但未充分利用的反应。我们报告说，吸收可见光的过渡金属配合物能够实现各种 1,3-二烯的 [2+2] 环加成。使用长波长可见光的能力很有吸引力，因为这些反应条件允许敏感官能团的存在，这些官能团可能很容易被 1,3-二烯直接光激发所需的高能 UVC 辐射分解。由此产生的乙烯基环丁烷产品有望用于各种进一步的多样化反应，因此预计该方法将有力地促进复杂有机目标的合成。
• Combining Visible-Light-Photoredox and Lewis Acid Catalysis for the Synthesis of Indolizino[1,2-<i>b</i>]quinolin-9(11<i>H</i>)-ones and Irinotecan Precursor
  作者：Wuheng Dong、Yao Yuan、Bei Hu、Xiaoshuang Gao、Huang Gao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03395

  日期：2018.1.5

  achieved by combining visible-light-photoredox and Lewis acid catalysis for an intramolecular Povarov cycloaddition reaction under mild conditions. In this catalytic process, the visible-light-promoted dehydrogenation protocol of tetrahydroquinolines constitutes the key procedure. Moreover, this method can be applied to the formal synthesis of the precursor of irinotecan, which exhibited good anticancer

  通过结合可见光-光氧化还原和路易斯酸催化在温和条件下的分子内Povarov环加成反应，实现了一步取代吲哚并[1,2 - b ]喹啉-9（11 H）-的构建。在该催化过程中，四氢喹啉的可见光促进的脱氢方案构成了关键程序。而且，该方法可以应用于具有良好抗癌活性的伊立替康前体的正式合成。