2-phenylphenanthren-4-yl isobutyrate | 1315307-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenylphenanthren-4-yl isobutyrate
• CAS: 1315307-05-1
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: WQMZTHFILBZEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 49.0h， 生成 2-phenylphenanthren-4-yl isobutyrate 、
  参考文献：
  名称：

  iso-VAPOL配体：合成，固态结构及其作为BOROX催化剂的评价†

  摘要：

  新的拱形联芳基配体iso-VAPOL是VAPOL的异构体，但具有VANOL的手性口袋。iso-VAPOL的合成涉及类似于VAPOL的环加成/电环化级联（CAEC），不同之处在于iso-VAPOL的起始原料成本不到其十分之一。确定了iso-VAPOL的固态结构以及VANOL的固态结构，因为以前没有报道过。将iso-VAPOL和VANOL的结构与VAPOL的已知固态结构进行了比较，发现所有三个配体在固态中均具有顺式构象。两个芳基之间的二面角小于90°。另外，所有三个配体都以固态堆积，没有分子间氢键。这与关于BINOL的报道相反，在BINOL中，所有已知的结构都存在具有反式构象的二面角> 90°，并且BINOL单元在相邻BINOL单元之间带有氢键。光谱证据包括给出的1 H和11 B NMR光谱表明，异VAPOL配体将以与B（OPh） 3形成BOROX催化剂的方式与以前通过光谱法和X射线晶体学报道

  DOI：

  10.1039/c4cy00742e

文献信息

• Scalable Syntheses of the Vaulted Biaryl Ligands VAPOL and VANOL via the Cycloaddition/Electrocyclization Cascade
  作者：Zhensheng Ding、Wynter E. G. Osminski、Hong Ren、William D. Wulff

  DOI：10.1021/op200088b

  日期：2011.9.16

  straightforward, inexpensive, efficient, and amenable to large-scale preparation of the ligands since minimum chromatographic purification is required. The key step in each synthesis is a cycloaddition/electrocyclic ring-opening/electrocyclic ring closure/tautomerization cascade that provides a direct one-step route to the monomers from which each ligand is prepared. Improved phenol coupling protocols

  研发了VANOL和VAPOL配体的合成方法，这些方法简单，便宜，高效，并且由于需要最少的色谱纯化，因此适合大规模制备配体。每个合成过程中的关键步骤是环加成/电环开环/电环闭环/互变异构级联反应，它为制备每种配体的单体提供了直接的一步式路线。开发了提供外消旋配体的改进的苯酚偶联方案。最后，拆分程序的显着改进是减少了化学步骤，并定义了新的结晶方案，从而大大提高了非对映异构体盐分离的简便性和可靠性。