(-)-(1R,2S,5R)-menthyl (S)-2,7-dimethoxynaphthalene-1-sulfinate | 159423-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(1R,2S,5R)-menthyl (S)-2,7-dimethoxynaphthalene-1-sulfinate
• CAS: 159423-58-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄S
• 分子量: 390.544
• InChiKey: ZHZZIJIRFAKBEM-HOZZZJKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2S,5R)-menthyl (S)-2,7-dimethoxynaphthalene-1-sulfinate 、 碘甲烷 在 magnesium 作用下， 生成 (+)-(R)-2,7-dimethoxy-1-naphthyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Use of Menthyl 2-Methoxynaphthalene-1-sulfinates in the Andersen Synthesis of Optically Active Sulfoxides. Facile Cleavage by Grignard Reagents of Some Aromatic Methyl Ethers

  摘要：

  纯结晶非对映异构体(1R,2S,5R)-(R)-和(S)-2-甲氧基萘-1-亚磺酸甲酯（1b）已经制备完成，并通过与格氏试剂反应（安徒生程序），以 67-77% 的产率转化为具有光学活性的烷基和芳基 2-甲氧基萘硫醚。使用过量的格氏试剂可使甲氧基的 O-烷基迅速裂解成相应的萘酚，或使烷基或芳基的亚砜基竞争性脱落，形成 2-甲氧基萘。此外，还制备了 2,7-二甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（2b）和 4-甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（3b）的纯非对映体，并研究了它们与格氏试剂的反应。

  DOI：

  10.1071/ch9941925
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 2,7-二甲氧基萘-1-亚磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到(-)-(1R,2S,5R)-menthyl (S)-2,7-dimethoxynaphthalene-1-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  Use of Menthyl 2-Methoxynaphthalene-1-sulfinates in the Andersen Synthesis of Optically Active Sulfoxides. Facile Cleavage by Grignard Reagents of Some Aromatic Methyl Ethers

  摘要：

  纯结晶非对映异构体(1R,2S,5R)-(R)-和(S)-2-甲氧基萘-1-亚磺酸甲酯（1b）已经制备完成，并通过与格氏试剂反应（安徒生程序），以 67-77% 的产率转化为具有光学活性的烷基和芳基 2-甲氧基萘硫醚。使用过量的格氏试剂可使甲氧基的 O-烷基迅速裂解成相应的萘酚，或使烷基或芳基的亚砜基竞争性脱落，形成 2-甲氧基萘。此外，还制备了 2,7-二甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（2b）和 4-甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（3b）的纯非对映体，并研究了它们与格氏试剂的反应。

  DOI：

  10.1071/ch9941925