(R)-phenyl 3-methyl-2-oxo-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-3-carboxylate | 1531624-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-phenyl 3-methyl-2-oxo-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-3-carboxylate
• CAS: 1531624-42-6
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: JWWKAGGOEJBQHU-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methylnaphtho[1,2-b]furan-2-yl phenyl carbonate 在 (R)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-7-yl acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Black rearrangement catalyzed by chiral bicyclic imidazole

  摘要：

  新开发的手性咪唑亲核催化剂Acyloxy-DPI已被轻松制备，并成功应用于具有不同取代基的各种底物的高度对映选择性Black重排反应中，对映体过量值高达88%。同时，提出了高对映选择性的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc47455k

文献信息

• 3-季碳手性-C-酰基苯并呋喃酮衍生物及其制 备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104557827B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物及其制备方法。该3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物可由O‑酰基苯并呋喃酮衍生物为原料，利用手性咪唑催化剂催化的不对称Black重排反应制备而得。本发明使用廉价易得的手性亲核催化剂替代现有技术中的昂贵催化剂，催化反应条件温和操作简便，能实现良好的收率以及对映选择性；得到的3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物经过进一步的衍生可用于生理活性分子的合成。