(4-benzylmorpholin-2-yl)(morpholino)methanone hydrochloride | 852237-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (4-benzylmorpholin-2-yl)(morpholino)methanone hydrochloride
• 英文别名: N-benzyl-2-(morpholin-4-carbonyl)-morpholine hydrochloride；(4-benzylmorpholin-2-yl)-morpholin-4-ylmethanone;hydrochloride
• CAS: 852237-30-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 326.823
• InChiKey: ZUKNFPKHGRUQHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-benzylmorpholin-2-yl)(morpholino)methanone hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4-benzylmorpholin-2-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] MORPHOLINE DERIVATIVES AS NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE MORPHOLINE UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECAPTAGE DE LA NOREPINEPHRINE

  摘要：

  通式（I）的化合物是去甲肾上腺素再摄取抑制剂。因此，它们可能对中枢神经系统和/或外周神经系统的疾病治疗有用。

  公开号：

  WO2005047272A1
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-苄基-2-吗啉甲酸盐酸盐 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 盐酸 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.92h， 以79%的产率得到(4-benzylmorpholin-2-yl)(morpholino)methanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MORPHOLINE DERIVATIVES AS NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS
  [FR] DERIVES DE MORPHOLINE UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECAPTAGE DE LA NOREPINEPHRINE

  摘要：

  通式（I）的化合物是去甲肾上腺素再摄取抑制剂。因此，它们可能对中枢神经系统和/或外周神经系统的疾病治疗有用。

  公开号：

  WO2005047272A1

文献信息

• Practical Synthesis of Chiral 2-Morpholine: (4-Benzylmorpholin-2-(<i>S</i>)-yl)-(tetrahydropyran-4-yl)methanone Mesylate, a Useful Pharmaceutical Intermediate
  作者：Michael E. Kopach、Utpal K. Singh、Michael E. Kobierski、William G. Trankle、Michael M. Murray、Mark A. Pietz、Mindy B. Forst、Gregory A. Stephenson、Vincent Mancuso、Thierry Giard、Michel Vanmarsenille、Thierry DeFrance

  DOI：10.1021/op800247w

  日期：2009.3.20

  A commercial synthesis was developed for the production of (4-benzylmorpholin-2-(S)-yl)-(tetrahydropyran-4-yl)methanone mesylate, 1a, a key starting material for a phase 2, new investigational drug candidate at Eli Lilly and Company. The target compound was produced in the clinical pilot plant by the combination of two key steps: resolution of a morpholine amide intermediate to install the S-morpholino

  开发了一种商业合成方法，用于生产甲磺酸（4-苄基吗啉-2-（S）-基）-（四氢吡喃-4-基）甲酮甲磺酸酯1a，是第2阶段的关键原料，这是Eli的新候选药物礼来公司。目标化合物是通过两个关键步骤的组合在临床试验工厂中生产的：拆分吗啉酰胺中间体，以35％的收率安装S-吗啉代立构中心，并进行高产率（89％）格氏反应以生成标题分离为甲磺酸盐的化合物1a。当使用I 2的组合时，发现格氏反应最佳地进行并使用DIBAL-H进行初始化。另外，通过ReactMax量热法监测格氏试剂的形成，并完成了概念验证研究，表明格氏试剂步骤有可能作为镁回收的连续过程进行。
• Morpholine derivatives as norepinephrine reuptake inhibitors
  申请人：Campbell Iain Gordan

  公开号：US20070083046A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Compounds of the general formula (1) are inhibitors of the reuptake of norepinephrine. As such, they may be useful for the treatment of disorders of the central and/or peripheral nervous system.

  通式为(1)的化合物是去甲肾上腺素再摄取抑制剂。因此，它们可能对中枢和/或外周神经系统的疾病治疗有用。
• MORPHOLINE DERIVATIVES AS NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1682523A1

  公开（公告）日：2006-07-26
• US7423037B2
  申请人：——

  公开号：US7423037B2

  公开（公告）日：2008-09-09