N-Cyan-desoxo-norhippeastrin-acetat | 17958-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-Cyan-desoxo-norhippeastrin-acetat
• 英文别名: 5α-acetoxy-9,10-methanediyldioxy-lycoran-4(12)-ene-1-carbonitrile
• CAS: 17958-23-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: JLWBTVREKIENSI-INDMIFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 乙酸酐 、 1,2-diacetoxylycorine 生成 N-Cyan-desoxo-norhippeastrin-acetat
  参考文献：
  名称：

  芳科植物生物碱：将茄碱转化为河马藤碱

  摘要：

  通过二氢水仙碱（VII）的冯·布劳恩反应获得的二氧-N-氰基二氢去氧雌激素（IX）已被转化为脱氧二氢七氢雌激素（XIV）。用溴化氰降解二乙酰基丝氨酸（XVIIIb），然后用5％乙醇氢氧化钾处理降解产物，得到中性（XIXa）和两种碱性产物（XX和XXI），其中XIXa和XX可以通过将仲胺XXIIa转化为马匹胃泌素（XVII）。XXI的结构确定基于其两种氢化产物XXIVa和XXVa的结构解析。已经实现了二氢赖氨酸和二氢马鞭草嘌呤（XVI）之间的立体化学关系，以及赖考林（XVIIIa）和马马斯汀（XVII）之间的立体化学关系。因此，明确确定了二氢马匹雌激素和海马雌激素的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88025-1