(R)-5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 754141-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R)-5,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 754141-08-7
• 化学式: C₃₃H₃₅NO₅
• 分子量: 525.645
• InChiKey: YMAAAGYCTLEXBY-GDLZYMKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 生成 5,7-Bis(phenylmethoxy)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, KOITIRO;OTSUKA, XISAO;IVAKUMA, TAKEHO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5,7-dibenzyloxy-N-formyl-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 生成 (R)-5,7-dibenzyloxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  YAMADA, KOITIRO;OTSUKA, XISAO;IVAKUMA, TAKEHO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. VI. Reutilization of the unwanted (R)-isomer of (S)-(-)-5,7-dihydroxy-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (TA-073).
  作者：KOICHIRO YAMADA、MIKIO TAKEDA、HISAO OHTSUKA、TAKEO IWAKUMA

  DOI：10.1248/cpb.31.70

  日期：——

  Racemization of the unwanted isomer (R-1) of (S)-(-)-5, 7-dihydroxy-1-(3, 4, 5-trimethoxybenzyl)-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinoline (TA-073) via the imine 6 was examined. Reduction of 6 with NaBH4 followed by hydrogenolysis over 10% Pd-C gave (±)-TA-073 in a good yield. Asymmetric reduction of 6 to S-4, the precursor of TA-073, by the use of the chiral reducing agent (I), prepared from NaBH4 (1 eq) and (S)-N-benzyloxycarbonylproline (3 eq), was also investigated. Treatment of 6 with I in a halogenated alkane such as CHCl2CH3 or CHCl2CHCl2 at -30°C afforded S-4 in an excellent optical yield (87% e.e.).

  研究了(S)-(-)-5, 7-二羟基-1-(3, 4, 5-三甲氧基苄基)-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TA-073）的无用异构体（R-1）通过亚胺 6 的消旋化。用 NaBH4 还原 6，然后在 10% Pd-C 上进行氢解，得到了 (±)-TA-073，收率很高。此外，还研究了使用由 NaBH4（1 eq）和 (S)-N-苄氧羰基脯氨酸（3 eq）制备的手性还原剂 (I) 将 6 不对称还原为 S-4（TA-073 的前体）的过程。在 -30°C 下，在卤代烷烃（如 CHCl2CH3 或 CHCl2CHCl2）中用 I 处理 6，可以得到 S-4，光学产率极高（87%e.e.）。