2-amino-3-cyano-6-methoxycarbonyl-4H-chromene | 1383626-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-6-methoxycarbonyl-4H-chromene
• 英文别名: methyl 2-amino-3-cyano-4H-chromene-6-carboxylate
• CAS: 1383626-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: RWLSPXDSCOEUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-3-cyano-6-methoxycarbonyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  从光化学生成的邻醌甲基丙二酸酯和丙二腈方便地合成2氨基4H色烯

  摘要：

  2-氨基-4- ħ -chromenes通过的反应在中等至良好的产率合成ö -quinone甲基化物的光化学产生从ø（二甲氨基甲基）酚与丙二腈- 。该方法适用于其他方法难以获得的氟化二苯甲基的合成。此外，在叔胺碱存在下，邻-（羟甲基）苯酚可用于反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.1964

文献信息

• Convenient one-step synthesis of 4-unsubstituted 2-amino-4H-chromene-2-carbonitriles and 5-unsubstituted 5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitriles from quaternary ammonium salts
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.065

  日期：2012.7

  We have reported DBU catalyzed synthesis of 4-unsubstituted 2-amino-4H-chromene-2-carbonitriles in water under reflux. The attractive features of this process are mild reaction conditions, short reaction times, easy isolation of products and good yields. 5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitriles were obtained by refluxing excess of malononitrile and quaternary ammonium salts in ethanol in the presence

  我们已经报道了DBU在回流下在水中催化4-未取代的2-氨基-4 H-亚甲基-2-腈的合成。该方法的吸引人的特征是反应条件温和，反应时间短，产物易于分离和产率高。在NaOH为催化剂的情况下，通过将过量的丙二腈和季铵盐在乙醇中回流，得到5 H -chromeno [2,3 - b ]吡啶-3-腈。据信这些反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。