1-((4-fluorophenyl)ethynyl)isochroman | 1360824-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-((4-fluorophenyl)ethynyl)isochroman
• 英文别名: 1-(2-(4-fluorophenyl)ethynyl)-3,4-dihydro-1H-isochromene；1-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 1360824-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₃FO
• 分子量: 252.288
• InChiKey: GRTGHRONWFVYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((4-fluorophenyl)ethynyl)isochroman
  参考文献：
  名称：

  铜催化对氧碳鎓离子的对映选择性添加：异色满缩醛的炔基化

  摘要：

  我们开发了一种对映选择性、铜 (I) 催化的末端炔烃与外消旋异色满缩醛的加成。该方法是第一种对前手性氧代碳鎓离子进行对映选择性加成的过渡金属催化方法。在该反应中，TMSOTf 用于在与同时形成手性铜乙炔化物相容的条件下原位形成氧碳鎓离子。通过使用双（恶唑啉）配体，可以观察到各种富含对映体的 1-炔基异色满的良好产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja207585p

文献信息

• Iron-mediated cross dehydrogenative coupling (CDC) of terminal alkynes with benzylic ethers and alkanes
  作者：Shi-Kai Xiang、Bo Zhang、Li-He Zhang、YuXin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1007/s11426-011-4435-3

  日期：2012.1

  Iron-mediated sp-sp3 C-C bond formation through the cross dehydrogenative coupling (CDC) of terminal alkynes with benzylic ethers or alkanes has been developed. The inexpensive iron salt is used as the catalyst to make this transformation environmentally benign.

  通过末端炔烃与苄基醚或烷烃的交叉脱氢偶联（CDC）途径实现的铁介导的sp-sp3碳-碳键形成反应已得到开发。廉价的铁盐用作催化剂，使这一转化过程对环境友好。
• Structurally Diverse α-Substituted Benzopyran Synthesis through a Practical Metal-Free C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wenfang Chen、Zhiyu Xie、Hongbo Zheng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol503004a

  日期：2014.11.21

  A trityl ion-mediated practical C–H functionalization of a variety of benzopyrans with a wide range of nucleophiles (organoboranes and C–H molecules) at ambient temperature has been disclosed. The metal-free reaction has an excellent functional group tolerance and high chemoselectivity and displays a broad scope with respect to both benzopyran and nucleophile partners, efficiently affording a collection

  已公开了在环境温度下，三苯甲基离子介导的各种苯并吡喃具有广泛的亲核试剂（有机硼烷和CH分子）的C–H实用化方法。不含金属的反应具有出色的官能团耐受性和高化学选择性，并且相对于苯并吡喃和亲核体伙伴均显示出广阔的范围，可高效地一步收集一系列具有多种骨架和α-官能度的苯并吡喃。