Tetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaene | 32058-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Tetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaene
• CAS: 32058-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: LSZXUYQUYPLBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,9,10-hexahydro-1,4-methanoanthracene 生成 Tetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  CARRUPT, P. -A.;BERCHIER, F.;VOGEL, P., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1716-1729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient Synthetic Strategy for Naphthalene Annellation of Norbornenylogous Systems
  作者：Michael N. Paddon-Row、Harish K. Patney

  DOI：10.1055/s-1986-31603

  日期：——

  Naphthalene annellation of norbornyl compounds can be readily achieved in good yields through in situ trapping of dibromonaphthoquinone (5), generated from 4 and sodium iodide, by the dienophilic norbornyl substrate. The dienophiles used include norbornadiene (which gave mono-adduct 8b or bis-adduct 3a depending on the conditions), norbornene, benzonorbornadiene (11), diene 9, and 13.

  由 4 和碘化钠生成的二溴萘醌（5）被亲二烯的降冰片基底物原位捕获，可以很容易地实现降冰片基化合物的萘环化，而且产量很高。 使用过的亲二烯烃包括降冰片二烯（根据不同的条件，可得到单加合物 8b 或双加合物 3a）、降冰片烯、苯并降冰片二烯 (11)、二烯 9 和 13。
• Face Selectivity in theDiels-Alder Additions and Chelotropic Addition of Sulfur Dioxide to 2-(D)Methylidene-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
  作者：Pierre-Alain Carrupt、Fabienne Berchier、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19850680628

  日期：1985.9.25

  The stereoselectivity of the cycloadditions of 2-(D)methylidene-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane (4) to various dienophiles has been determined. The exo- vs.endo-face selectivity depends on the type of dienophiles, and for olefinic ones, on the mode of attack (Alder- vs.anti-Alder endo rule). It is > 9:1 with N-phenyltriazolinedione (NPTAD) and ethylenetetracarbonitrile (TCNE), < 1:9 with dimethyl

  已经确定了2-（D）亚甲基-3-亚甲基双环[2.2.1]庚烷（4）对各种亲二烯体的环加成的立体选择性。该外-与内面取向选择性取决于亲双烯的类型和烯烃的，攻击的模式（阿尔德-与反-阿尔德内规则）。它是> 9:1与Ñ -phenyltriazolinedione（NPTAD）和ethylenetetracarbonitrile（TCNE），<1：9与乙炔二（DMAD），30±5:70±5与DMAD中的AlCl存在3，15±5： 85±5与dehydrobenzene和40±5:60±5与1 ö 2光化学产生的（表1）。与对苯醌和马来酸酐中，外切-与内切-面选择性是<1：9和20±5:80±5，分别用于其抗-阿尔德攻击模式; Alder反应模式分别为50±5:50±5和55±5:45±5 。下动力学控制的条件下，加成chelotropic SO的2至4是内切-面选择性。
• PADDON-ROW, M. N.;PATNEY, H. K., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 328-330
  作者：PADDON-ROW, M. N.、PATNEY, H. K.

  DOI：——

  日期：——