N,N-diphenyl-2-naphthamide | 15732-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diphenyl-2-naphthamide
• 英文别名: 2-Naphthoesaeure-N,N-diphenylamid；N,N-diphenylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 15732-29-3
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: XULXTDGHZWTGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-diphenyl-2-naphthamide 在 α,α,α-三联吡啶 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-(2-naphthoyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两种酰胺之间的镍催化的克莱森缩合反应。

  摘要：

  开发了一种镍催化的两种酰胺之间的克莱森缩合反应，其中一种酰胺具有α质子，可以合成β-酮酰胺。在Mn和LiCl存在下，Ni（glyme）Cl2和三联吡啶用作活性催化剂。N，N-甲基苯基和N，N-二苯基苯甲酰胺衍生物与环状和非环状酰胺反应，以中等至良好的产率得到它们相应的β-酮酰胺。另外，DFT计算表明还原消除是速率决定的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00485

文献信息

• Cross-Coupling of Amides with Alkylboranes via Nickel-Catalyzed C–N Bond Cleavage
  作者：Xiangqian Liu、Chien-Chi Hsiao、Lin Guo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01021

  日期：2018.5.18

  A protocol for the nickel-catalyzed alkylation of amides was established. The use of alkylboranes as nucleophilic partners allowed the use of mild reaction conditions and compatibility of various functional groups with respect to both coupling partners. The catalytic alkylation proceeded selectively at the amides in the presence of other functional groups as well as other carboxylic acid derived moieties

  建立了镍催化酰胺烷基化的方案。使用烷基硼烷作为亲核配偶体允许使用温和的反应条件以及各种官能团相对于两个偶合配偶体的相容性。在其他官能团以及其他羧酸衍生的部分的存在下，催化烷基化在酰胺处选择性地进行。