bis(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methane | 128527-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methane
• 英文别名: 4,4'-((4-nitrophenyl)methylene)bis(methoxybenzene)；1-[Bis(4-methoxyphenyl)methyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 128527-22-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: JHFLKURCABRBFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  503.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methane 在 镍 盐酸 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-Hydroxyphenylazo)-4',4''-dimethoxytriphenylmethan
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel, Dieter; Fritsch, Helmut, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 11, p. 2207 - 2226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醚 、 (E)-4-methyl-N-(4-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 在 三甲基氯硅烷 、 bismuth(III) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到bis(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues

  摘要：

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。

  DOI：

  10.1039/b800066b

文献信息

• The cooperative effect of Lewis pairs in the Friedel–Crafts hydroxyalkylation reaction: a simple and effective route for the synthesis of (±)-carbinoxamine
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayakumar Sanjeevi、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c4ob02597k

  日期：——

  An efficient C–C bond formation strategy between aromatic/heteroaromatic π-nucleophiles and Lewis acid activated aldehydes is described. This aromatic electrophilic substitution reaction of arenes or heteroarenes is facilitated by Lewis acid AlBr3. Aromatic rings with electron donating substituents are excellent nucleophilic counterparts in this reaction, generating carbinols in excellent yields (61–94%)

  描述了芳族/杂芳族π-亲核试剂与路易斯酸活化醛之间有效的CC键形成策略。路易斯酸AlBr 3促进了芳烃或杂芳烃的芳族亲电取代反应。具有给电子取代基的芳香环在该反应中是极好的亲核对应物，可产生高收率的甲醇（61-94％）。在某些反应性醛和芳香族π-亲核试剂通过反应性碳正离子形成的情况下，也见证了三芳基甲烷的形成。三芳基甲烷的生成可通过以下方式更大程度地减少通过路易斯碱（例如吡啶）与烷氧基铝中间体配位的第二个π-亲核试剂加成的阻滞作用。在存在AlBr 3的情况下，各种脂肪醛也经历了Friedel-Crafts型羟烷基化反应，并以中等收率（41-53％）生成了预期的甲醇。该方案已成功地以单锅法成功用于治疗上重要的组胺H 1拮抗剂（±）-carbinoxamine的合成。
• Metal- and solvent-free synthesis of aniline- and phenol-based triarylmethanes<i>via</i>Brönsted acidic ionic liquid catalyzed Friedel-Crafts reaction
  作者：Nipaphorn Ponpao、Warapong Senapak、Rungnapha Saeeng、Jaray Jaratjaroonphong、Uthaiwan Sirion

  DOI：10.1039/d1ra03724b

  日期：——

  A beneficial, scalable and efficient methodology for the synthesis of aniline-based triarylmethanes has been established through the double Friedel-Crafts reaction of commercial aldehydes and primary, secondary or tertiary anilines using Brönsted acidic ionic liquid as a powerful catalyst, namely [bsmim][NTf2]. This protocol was successfully performed under metal- and solvent-free conditions with a

  通过商业醛与伯、仲或叔苯胺的双重弗里德尔-克来福特反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为强大的催化剂，即[bsmim][，建立了一种有益的、可扩展的和高效的合成苯胺基三芳基甲烷的方法。 NTf 2 ]。该方案在无金属和无溶剂的条件下使用多种底物成功进行，得到了相应的基于苯胺的三芳基甲烷产品，产率良好至优异（高达 99%）。此外，还使用这种有用的方法研究了苯酚和富电子芳烃等替代芳香族亲核试剂，以高至优异的产率获得了多种三芳基甲烷衍生物。
• Room-Temperature Bismuth-Catalyzed Bis-arylation of Carbonyl Compounds with Aryl Ethers and Phenols
  作者：Congrong Liu、Manbo Li

  DOI：10.1002/cjoc.201300522

  日期：2013.10

  Using Bi2(SO4)3 as the catalyst and TMSCl as the additive, a wide variety of aldehydes, ketones, and acetals were smoothly condensed with aryl ethers at room temperature to provide the corresponding diarylmethanes and triarylmethanes selectively in good to excellent yields.

  使用Bi 2（SO 4）3作为催化剂和TMSCl作为添加剂，在室温下将各种醛，酮和乙缩醛与芳基醚平稳缩合，以良好的收率选择性地提供相应的二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• A new practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes under solvent-free reaction conditions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c1ob06280h

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes is reported via the bisarylation of aryl aldehydes with activated arenes. The new method features mild solvent-free reaction conditions, in most cases nearly stoichiometric reagent ratios, catalytic amount of the readily available, easily-handled, recoverable and reusable Brønsted acid catalyst o-benzenedisulfonimide.

  报道了一种通过芳香醛与活化芳烃的双芳基化反应，高效且实用的三芳基和三吲哚基甲烷合成方法。该新方法的特点在于温和的无溶剂反应条件，在大多数情况下几乎接近化学计量的试剂配比，以及催化量的易于获取、操作简便、可回收再利用的Brønsted酸催化剂邻苯二磺酰亚胺。
• Friedel–Crafts hydroxyalkylation through activation of a carbonyl group using AlBr3: an easy access to pyridyl aryl/heteroaryl carbinols
  作者：Adhikesavan Harikrishnan、Jayaraman Selvakumar、Elumalai Gnanamani、Suman Bhattacharya、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1039/c2nj40871f

  日期：——

  Aromatic electrophilic substitution of aromatic/electron rich heteroaromatic compounds with AlBr3 activated aldehydes/ketone to afford pyridyl aryl/heteroaryl or diaryl carbinols is described. The strong electron donating group dictates the regiochemical outcome of the product.

  描述了芳香族/电子丰富的杂芳香化合物与AlBr3激活的醛/酮进行芳香电亲核取代反应，以获得吡啶基芳香烃/杂芳烃或二芳基碳醇。强电子给体基团决定了产物的区位化学结果。