7-chloro-4-oxy-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one oxime | 51483-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-4-oxy-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one oxime
• 英文别名: 7-chloro-4-oxy-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one oxime
• CAS: 51483-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 301.732
• InChiKey: NHBFYKZJYZKVHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

文献信息

• Heterocycles. IV. Reactions of 2-Amino-3H-1, 4-benzodiazepines with Primary Amines and Hydroxylamines
  作者：KANJI MEGURO、HIDEAKA NATSUGARI、HIROYUKI TAWADA、YUTAKA KUWADA

  DOI：10.1248/cpb.21.2366

  日期：——

  Substitution of the amino group of 2-amino-3H-1, 4-benzodiazepines such as 1 and 2 with primary amines and hydroxylamines was investigated and the 2-substituted compounds 3-19, 21 and 37 were synthesized as shown in Table I. In the case of the reaction with hydroxylamine, however, a 2-aminomethylquinazoline 3-oxide (20) was obtained from a 2-amino-and a 2-methylamino-benzodiazepines (1 and 3) in addition to 2-hydroxyamino-1, 4-benzodiazepine (21). This data show that ring opening at the N-4 : C-5 double bond occurred. A similar ring opening in a 2-methylamino-1, 4-benzodiazepine 4-oxide (4) furnished a quinazoline-2-carboxaldehyde oxime 3-oxide (40). The derivatives of 21 and its oxide (37) were prepared as exemplified by the synthesis of oxadiazolo [4, 3-a] [1, 4]-benzodiazepines (25 and 39).

  对2-氨基-3H-1,4-苯二氮杂烯类化合物（如1和2）氨基取代为初级胺和羟胺的反应进行了研究，并合成了2-取代化合物3-19、21和37，如表I所示。然而，在与羟胺反应的情况下，除了得到2-羟氨基-1,4-苯二氮杂烯（21）外，还从2-氨基和2-甲基氨基苯二氮杂烯（1和3）获得了2-氨基甲基喹唑啉3-氧化物（20）。这些数据表明，在N-4 : C-5双键处发生了环打开。在2-甲基氨基-1,4-苯二氮杂烯4-氧化物（4）中出现了类似的环打开，产生了喹唑啉-2-甲醛肟3-氧化物（40）。衍生物21及其氧化物（37）以合成噁二唑[4,3-a][1,4]-苯二氮杂烯（25和39）为例进行了制备。
• WALSER A.; FRYER R. I., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 2, 153-157
  作者：WALSER A.、 FRYER R. I.

  DOI：——

  日期：——