4-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-10-trimethylsilyl-deca-2,9-diyn-4-ol | 794523-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-10-trimethylsilyl-deca-2,9-diyn-4-ol
• 英文别名: 4-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-10-trimethylsilyldeca-2,9-diyn-4-ol
• CAS: 794523-90-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: OZTMJMHYEJIWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-10-trimethylsilyl-deca-2,9-diyn-4-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过钴（I）介导的[2 + 2 + 2]烯丙二炔环化对11-芳基类固醇骨架的非对映选择性方法

  摘要：

  描述了钴（I）介导的在烯丙基上带有芳基的炔基-炔烃-炔类型的烯丙炔的[2 + 2 + 2]环加成反应。环化是完全化学和区域选择性的，并且显示出低的非对映选择性。η 4 -Complexed三环以良好产率得到作为混合物（6,6,6-）化合物内切/外切非对映体。环化也与C3处的氧官能度相容。通过设计具有预先存在的D环的烯丙二炔，我们成功地一步一步以完全非对映选择性的方式构建了11-芳基类固醇的骨架，并同时在C10处引入了角甲基并在C11处引入了芳基取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.091
• 作为产物：
  描述：

  (3-tetrahydropyran-2-yloxy-prop-1-ynyl)-lithium 、 8-(trimethylsilyl)-oct-7-yn-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到4-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-10-trimethylsilyl-deca-2,9-diyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  钴（I）介导的[2 + 2 + 2]烯丙二炔向非对映选择性的11-芳基甾体骨架的环化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]一步构建了11-芳基甾体骨架，同时在反式烯化炔中以48％的总收率同时在C11和C10处引入了取代基，而正式的Alder烯反应导致双环炔-三烯化合物成为顺式-烯二炔的主要过程。

  DOI：

  10.1021/ol0485060