diethyl 3-(benzyloxy)imino-1-(4-chlorophenyl)propylphosphonate | 884489-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(benzyloxy)imino-1-(4-chlorophenyl)propylphosphonate
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-3-diethoxyphosphoryl-N-phenylmethoxypropan-1-imine
• CAS: 884489-27-4
• 化学式: C₂₀H₂₅ClNO₄P
• 分子量: 409.85
• InChiKey: BPKXMPZGBVQBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(benzyloxy)imino-1-(4-chlorophenyl)propylphosphonate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(N-hydroxyacetamido)-1-(4-chlorophenyl)propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  α-芳基取代和构象限制性磷米霉素类似物作为有前景的抗疟药的合成

  摘要：

  Fosmidomycin 是一种新型抗疟药，通过抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶（一种非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的必需酶）起作用。这项工作描述了一系列 α-芳基取代的磷米霉素类似物的合成，这些类似物表现出改善的抗疟活性。涉及 3-芳基-3-磷酰基丙醛中间体的线性合成路​​线证明可用于制备这些衍生物。环戊-2-烯酮的磷-迈克尔加成获得了构象受限的类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600202
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 palladium diacetate 盐酸 、 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 diethyl 3-(benzyloxy)imino-1-(4-chlorophenyl)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基取代和构象限制性磷米霉素类似物作为有前景的抗疟药的合成

  摘要：

  Fosmidomycin 是一种新型抗疟药，通过抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶（一种非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的必需酶）起作用。这项工作描述了一系列 α-芳基取代的磷米霉素类似物的合成，这些类似物表现出改善的抗疟活性。涉及 3-芳基-3-磷酰基丙醛中间体的线性合成路​​线证明可用于制备这些衍生物。环戊-2-烯酮的磷-迈克尔加成获得了构象受限的类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600202

文献信息

• Organophosphoric Derivatives Useful as Anti-Parasitic Agents
  申请人：Van Calenbergh Serge

  公开号：US20080312190A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to novel phosphonic acid compounds having the structural formula (I): wherein: (a) R is a group of 1 to 5 substituents independently selected from the group consisting of fluoro, chloro, bromo, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkyl, hydroxy, formyl, trifluoromethoxy, phenyl, heterocyclic, heterocyclic-substituted methyl, aminomethyl, hydroxy methyl, bromomethyl, sulfonyl chloride, acetyl chloride, nitroso and cyano, (b) R 1 is selected from the group consisting of hydrogen, C 1-7 alkyl, C 3-10 cycloalkyl, aryl, arylalkyl and heterocyclic, and (c) R 2 is selected from the group consisting of hydroxy and hydroxy-protecting groups, and stereoisomer, solvates and salts thereof. These compounds are useful as anti-infectious and anti-parasitic agents, in particular anti-malaria agents.

  本发明涉及具有结构式(I)的新型膦酸化合物，其中：(a) R是1至5个取代基的基团，这些取代基独立地选自于氟、氯、溴、C1-4烷氧基、C1-4烷基、羟基、甲酰基、三氟甲氧基、苯基、杂环、杂环取代的甲基、氨甲基、羟甲基、溴甲基、磺酰氯、乙酰氯、亚硝基和氰基；(b) R1选自于氢、C1-7烷基、C3-10环烷基、芳基、芳基烷基和杂环；(c) R2选自于羟基和羟基保护基团，以及其立体异构体、溶剂化物和盐。这些化合物可用作抗感染和抗寄生虫剂，特别是抗疟疾剂。
• US7638505B2
  申请人：——

  公开号：US7638505B2

  公开（公告）日：2009-12-29