(1S,2S,3S,4R)-3-Naphthalen-2-yl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid methylamide | 301660-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-3-Naphthalen-2-yl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid methylamide
• CAS: 301660-10-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: LIYVRZFIYQHHHX-OWSLCNJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R)-3-Naphthalen-2-yl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid methylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-methyl-1-[(1S,2S,3S,4R)-3-naphthalen-2-yl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烷作为新型的三重再摄取抑制剂，可用于治疗抑郁症。

  摘要：

  利用不对称Diels-Alder化学方法制备了一系列含取代萘基的手性[2.2.1]双环庚烷。本文描述了本系列中的结构-活性关系。N-甲基2-萘类似物（16d）及其去甲基类似物（17d）在体内和体外均是活性三重再摄取抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00660-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((E)-3-naphthalen-2-yl-acryloyl)-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 双氧水 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4R)-3-Naphthalen-2-yl-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  双环[2.2.1]庚烷作为新型的三重再摄取抑制剂，可用于治疗抑郁症。

  摘要：

  利用不对称Diels-Alder化学方法制备了一系列含取代萘基的手性[2.2.1]双环庚烷。本文描述了本系列中的结构-活性关系。N-甲基2-萘类似物（16d）及其去甲基类似物（17d）在体内和体外均是活性三重再摄取抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00660-7