6-Fluoro-4-oxo-7-{3-[(2,2,2-trifluoro-acetyl)-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-amino]-pyrrolidin-1-yl}-1-vinyl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester | 92242-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-Fluoro-4-oxo-7-{3-[(2,2,2-trifluoro-acetyl)-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-amino]-pyrrolidin-1-yl}-1-vinyl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-ethenyl-6-fluoro-4-oxo-7-[3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)-(2,2,2-trifluoroethyl)amino]pyrrolidin-1-yl]-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 92242-33-6
• 化学式: C₂₁H₁₉F₇N₄O₄
• 分子量: 524.395
• InChiKey: WWBFGHIKHLUEJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-4-oxo-7-{3-[(2,2,2-trifluoro-acetyl)-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-amino]-pyrrolidin-1-yl}-1-vinyl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到6-Fluoro-4-oxo-7-[3-(2,2,2-trifluoro-ethylamino)-pyrrolidin-1-yl]-1-vinyl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。4. 7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其类似物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  用1-取代的7-氯-，7-（乙基磺酰基）-和7-（甲苯磺酰氧基）-制备在C-7具有氨基和/或羟基取代的环状氨基的标题化合物（28-56）。 6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其乙酯（3-7）与环状胺，例如3-氨基吡咯烷。N-1取代基包括乙基，乙烯基和2-氟乙基。作为体外和体内抗菌筛选的结果，三种化合物，1-乙基和1-乙烯基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-发现1,8-萘啶-3-羧酸（33a和33b）和1-乙烯基-7- [3-（甲基氨基）-1-吡咯烷基]类似物34b具有比依诺沙星（2）更高的活性。值得进一步的生物学研究。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a004
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-Fluoro-4-oxo-7-{3-[(2,2,2-trifluoro-acetyl)-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-amino]-pyrrolidin-1-yl}-1-vinyl-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸作为抗菌剂。4. 7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其类似物的合成及抑菌活性。

  摘要：

  用1-取代的7-氯-，7-（乙基磺酰基）-和7-（甲苯磺酰氧基）-制备在C-7具有氨基和/或羟基取代的环状氨基的标题化合物（28-56）。 6-氟-1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸及其乙酯（3-7）与环状胺，例如3-氨基吡咯烷。N-1取代基包括乙基，乙烯基和2-氟乙基。作为体外和体内抗菌筛选的结果，三种化合物，1-乙基和1-乙烯基-7-（3-氨基-1-吡咯烷基）-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-发现1,8-萘啶-3-羧酸（33a和33b）和1-乙烯基-7- [3-（甲基氨基）-1-吡咯烷基]类似物34b具有比依诺沙星（2）更高的活性。值得进一步的生物学研究。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00378a004

文献信息

• EGAWA, HIROSHI;MIYAMOTO, TERUYUKI;MINAMIDA, AKIRA;NISHIMURA, YOSHIRO;OKAD+, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1543-1548
  作者：EGAWA, HIROSHI、MIYAMOTO, TERUYUKI、MINAMIDA, AKIRA、NISHIMURA, YOSHIRO、OKAD+

  DOI：——

  日期：——