(E)-6-bromo-2-methoxy-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)naphthalene | 1338377-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-6-bromo-2-methoxy-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)naphthalene
• CAS: 1338377-94-8
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO
• 分子量: 353.258
• InChiKey: AIYJXKHSLSDKOI-IJUHEHPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 四甲基氯化铵 、 肉桂基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 polyethyleneglycol 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-6-bromo-2-methoxy-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)naphthalene 、 (E)-6-bromo-2-methoxy-1-(1-phenylprop-1-en-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-aryl-1-phenylpropenes using an alkylation-rearrangement-methylation-isomerization one-pot reaction sequence

  摘要：

  摘要：在180°C下，通过在聚乙二醇中加热含酚底物、肉桂基氯、四甲基铵氯和K2CO3的混合物，制备了(Z/E)-1-(2-甲氧基芳基)-1-苯基丙烯，收率良好。该一锅法合成经过四个离散的反应步骤：酚与肉桂基氯的烷基化反应、克莱森重排反应、O-甲基化反应和双键迁移反应。通过单晶X射线衍射分析确定了一种晶体产物的构型。使用计算化学技术评估了产物的热力学和结构特性。

  DOI：

  10.2478/s11532-011-0074-y