(1S)-furan-2-yl-oct-2-ynylamine | 306747-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S)-furan-2-yl-oct-2-ynylamine
• 英文别名: (1S)-1-(furan-2-yl)oct-2-yn-1-amine
• CAS: 306747-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: FTWQEWJDGMXDHN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (1S)-furan-2-yl-oct-2-ynylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(1S)-N-(1-furan-2-yl-oct-2-ynyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Propargylic Amines by Reaction of Organoaluminum Reagents with Oxazolidines

  摘要：

  Various oxazolidines prepared in two steps from (R)-phenylglycinol react at 0 degrees C with dialkyl-alkynylalane-triethylamine complexes in the presence of trimethylaluminum in high yield and diastereoselectivity. Enantiomerically pure primary alpha-substituted propargylamines cah be easily obtained in two steps after removal of ferrocenylmethyl protective group under smooth acidic conditions and oxidative cleavage of the chiral appendage.

  DOI：

  10.1021/jo0003706
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(1-furan-2-yl-oct-2-ynylamino)-2-phenyl-ethanol 在 高碘酸 、 甲胺 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到(1S)-furan-2-yl-oct-2-ynylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure α-Substituted Propargylic Amines by Reaction of Organoaluminum Reagents with Oxazolidines

  摘要：

  Various oxazolidines prepared in two steps from (R)-phenylglycinol react at 0 degrees C with dialkyl-alkynylalane-triethylamine complexes in the presence of trimethylaluminum in high yield and diastereoselectivity. Enantiomerically pure primary alpha-substituted propargylamines cah be easily obtained in two steps after removal of ferrocenylmethyl protective group under smooth acidic conditions and oxidative cleavage of the chiral appendage.

  DOI：

  10.1021/jo0003706