ethyl 1-(2-methylphenyl)-1H-indene-2-carboxylate | 1235996-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: ethyl 1-(2-methylphenyl)-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1235996-89-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: HPZVXUOYXVVPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-3-(2-methylphenyl)acrylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-methyl-1-phenyl-1H-indene-2-carboxylate 、 ethyl 1-(2-methylphenyl)-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基对1,3-二芳基烯丙基阳离子形成高取代茚基的4π-电环选择性的影响

  摘要：

  在路易斯酸存在下通过电离相应的烯丙醇而生成的差异取代的1,3-二芳基取代的烯丙基阳离子经历化学选择性和区域选择性电环化反应以生成1-芳基-1 H-茚。仅具有2-取代基且2-酯和2-烷基取代基均被耐受的烯丙基阳离子才发生电环化。通常，吸电子取代基的存在使环失活并不利于环化。相反，含有给电子取代基的体系的环化选择性取决于给电子基团的性质和位置。在间位的供电子取代基特别有利于环化。如亲电子芳族取代反应所建议的，环化选择性与计算的电子密度没有明显的相关性。然而，通过气相（B3LYP / 6-31G * + ZPVE）比较环化相对速率所确定的计算选择性与观察到的选择性非常吻合。环化计算的过渡态结构与阳离子π4一致一个conrotatory electrocyclization机制。在一些涉及更多电子缺陷系统的情况下，最初形成的1 H-茚进行后续的烯烃异构化为3 H-茚。在一个实例中，发生不寻常的二聚

  DOI：

  10.1021/jo100275q

文献信息

• PROCESS TO MAKE HIGHLY SUBSTITUTED INDENES USING METAL SLAT CATALYSTS
  申请人：ROSOCHA Gregory

  公开号：US20150274617A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention is a process to make 1-aryl-2-bromo substituted indenes and 1-phenyl-2-bromo substituted indenes that can have different functional groups present around the indene ring and/or the aromatic and/or phenyl ring. The indenes are made using the corresponding 1,2-biaryl-gem-dibromocyclopropane and/or 1,2-biphenyl-gem-dibromocyclopropanes and/or 1-aryl-2-phenyl-gem-dibromocyclopropanes using a metal salts, a solvent, low temperatures.