2-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione | 1233369-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (1R,2R)-N,N-dimethyl-N’-phthaloyl-1,2-diphenylethylenediamine；2-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1233369-47-5
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 370.451
• InChiKey: VGKOZSHWZQIKIE-FGZHOGPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]({[(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]amino}(phenyl)thiophosphoryl)amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity switch controlled by N,N′-di- or N,N,N′,N′-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamide ligands, structural relatives of thioureas, in catalytic additions of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  We have developed a series of new chiral thiophosphorodiamide ligands derived from (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine, which are the structural relatives of thioureas. An investigation into their catalytic properties in asymmetric additions of diethylzinc to aldehydes has shown that N,N,N',N'-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamides can give (R)-secondary alcohols with up to 98% yield and 98% ee, while N,N'-di-substituted chiral thiophosphorodiamides give (S)-secondary alcohols with up to 99% yield and 97% ee values. The enantioselectivity switch is highly efficient with a broad substrate scope. We have also proposed hypothetical reaction pathways, which result in an enantioselectivity switch. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.014
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1R,2R)-N-phthaloyl-1,2-diphenylethylenediamine 在 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 8.0h， 以84%的产率得到2-[(1R,2R)-2-(dimethylamino)-1,2-diphenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用手性配体取代基的物理空间参数对酮的催化不对称乙基化进行QSAR分析

  摘要：

  我们已经证明，可以在手性1,2-氨基磷酰胺配体的N-取代基的立体异构体空间参数与不对称加成中生成的醇产物的对映体比率之间建立一个经过验证的QSAR（定量结构-活性关系）模型。二乙基锌转化为苯乙酮，对预测配体取代基对对映体的空间效应有很强的作用，对优化配体具有指导意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.054

文献信息

• Frustrated Lewis Acid/Brønsted Base Catalysts for Direct Enantioselective α-Amination of Carbonyl Compounds
  作者：Ming Shang、Xiaoxu Wang、Seung Moh Koo、Jennifer Youn、Jessica Z. Chan、Wenzhi Yao、Brian T. Hastings、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/jacs.6b11908

  日期：2017.1.11

  A method for enantioselective direct α-amination reaction catalyzed by a sterically "frustrated" Lewis acid/Brønsted base complex is disclosed. Cooperative functioning of the Lewis acid and Brønsted base components gives rise to in situ enolate generation from monocarbonyl compounds. Subsequent reaction with hydrogen-bond activated dialkyl azodicarboxylates delivers α-aminocarbonyl compounds in high

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• Bio-inspired Water-Driven Catalytic Enantioselective Protonation
  作者：Si Joon Park、In-Soo Hwang、Young Jun Chang、Choong Eui Song

  DOI：10.1021/jacs.0c11815

  日期：2021.2.17

  hemithioacetals which proceeds via enantioselective protonation of an ene-diol intermediate. The use of on-water condition turns on this otherwise extremely unreactive catalytic reaction as a result of the strengthened hydrogen bonds of water molecules near the hydrophobic reaction mixture. Furthermore, under on-water conditions, especially under biphasic microfluidic on-water conditions, access of bulk water into

  水中前手性碳负离子的催化对映选择性质子化是生物系统中的一种常见转化，但由于质子在水中异常快速的运动会导致不受控制的外消旋质子化，因此这超出了合成化学家的能力。在这里，我们展示了水的关键作用，它能够通过烯二醇中间体的对映选择性质子化进行半硫缩醛的高度对映选择性乙二醛酶 I 模拟催化异构化。由于疏水反应混合物附近的水分子的氢键增强，因此水上条件的使用开启了这种原本极其不活泼的催化反应。此外，在水上条件下，特别是在双相微流体水上条件下，