2,2'-dimorpholino-1,1'-binaphthyl | 1331748-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-dimorpholino-1,1'-binaphthyl
• CAS: 1331748-60-7
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 424.543
• InChiKey: DWJWXNNEPIMNQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-naphthyl)morpholine 在 potassium carbonate 、 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.08h， 以48%的产率得到2,2'-dimorpholino-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Iron(III)-Promoted Oxidative Coupling of Naphthylamines: Synthetic and Mechanistic Investigations

  摘要：

  A facile route to the synthesis of 1,1'-binaphthyl-4,4'-diamines (naphthidines) and 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamines (BINAMs) was developed by the oxidative homocoupling of 1- and 2-naphthylamines, respectively, using FeCl(3) as oxidant and K(2)CO(3) as base in 1,2-dichloroethane under ambient conditions. A preliminary mechanistic investigation was performed by the ESR spectroscopy and intermediate-trapping technique.

  DOI：

  10.1021/ol202058r

文献信息

• Heterogeneous Rhodium-Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Cross-Coupling: Nonsymmetrical Biaryl Amines
  作者：Kenji Matsumoto、Masahiro Yoshida、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1002/anie.201600400

  日期：2016.4.18

  The first heterogeneously catalyzed oxidative dehydrogenative cross‐coupling of aryl amines is reported herein. 2‐Naphthylamine analogues were reacted with various electron‐rich arenes using a heterogeneous Rh/C catalyst under mild aerobic conditions, thus affording nonsymmetrical biaryl amines in excellent yields with high selectivities. This reaction provides a mild, operationally simple, and efficient

  本文报道了芳基胺的第一个非均相催化的氧化脱氢交叉偶联。使用非均相Rh / C催化剂，在温和的好氧条件下，将2-萘胺类似物与各种富电子芳烃反应，从而以高收率和高选择性提供非对称联芳胺。该反应提供了温和，操作简单和有效的方法来合成联芳基，这对药物和材料化学很重要。