Naphthalene, 1-[(S)-(1-methylethyl)sulfinyl]- | 493011-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalene, 1-[(S)-(1-methylethyl)sulfinyl]-
• 英文别名: (-)-(S)-isopropyl (1-naphthyl) sulfoxide
• CAS: 493011-21-5
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: WPNLGEFENPQXRV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalene, 1-[(S)-(1-methylethyl)sulfinyl]- 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以57%的产率得到(R)-(+)-1-(tert-butylsulfinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  前手性二芳基亚砜通过不对称亚砜-镁交换的不对称化

  摘要：

  据报道，前者通过不对称亚砜-镁交换反应使前手性二芳基亚砜1脱对称。相应的底物（1），i Pr 2 Mg和（S）-BINOL的二锂盐（原位制备）提供了（S）-配置的芳基异丙基亚砜2，产率高达91％，产率高达91 ％ee。（S）‐BINOL可重新分离，收率为98％。

  DOI：

  10.1002/chem.201103928
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-sulfinyldinaphthalene 在 正丁基锂 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Naphthalene, 1-[(S)-(1-methylethyl)sulfinyl]-
  参考文献：
  名称：

  对称的二芳基亚砜作为二烷基镁化合物的不对称亚磺酰基化试剂

  摘要：

  在-78°C下，当添加1.5当量的（S）-BINOL二锂盐作为促进剂时，伯二烷基镁化合物与二芳基亚砜反应。烷基芳基亚砜导致定量产率最高，ee高达97％。这证明了通过非手性亚磺化剂进行不对称亚磺酰基化的可行性（从烷基2 Mg的角度来看），以及不对称亚砜与镁交换的可行性（从Ar 2 SO角度来看）。

  DOI：

  10.1021/jo502417j

文献信息

• Rhodium-catalyzed enantioselective C–H alkynylation of sulfoxides in diverse patterns: desymmetrization, kinetic resolution, and parallel kinetic resolution
  作者：Lingheng Kong、Yun Zou、Xiao-Xi Li、Xue-Peng Zhang、Xingwei Li

  DOI：10.1039/d2sc05310a

  日期：——

  Rhodium-catalyzed enantioselective C–H alkynylation of achiral and racemic sulfoxides is disclosed with alkynyl bromide as the alkynylating reagent. A wide range of chiral sulfoxides have been constructed in good yield and excellent enantioselectivity (up to 99% ee, s-factor up to > 500) via desymmetrization, kinetic resolution, and parallel kinetic resolution under mild reaction conditions. The high

  公开了用炔基溴作为炔基化试剂的铑催化的非手性和外消旋亚砜的对映选择性 C-H 炔基化。在温和的反应条件下，通过去对称化、动力学拆分和平行动力学拆分，以良好的产率和出色的对映选择性（高达 99% ee， s因子高达 > 500）构建了多种手性亚砜。手性环戊二烯基铑（III) 催化剂与手性甲酰胺添加剂配对。在 C-H 键断裂过程中，手性催化剂、亚砜和手性羧酸酰胺之间的相互作用提供了不对称诱导，这通过 DFT 计算得到了验证。手性甲酰胺作为促进 C-H 活化的碱基，并在 C-H 裂解过程中提供额外的手性环境。