[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-[4-[[2-(3-aminopropylamino)-2-oxoethyl]-dodecanoylamino]butyl]carbamate | 1287280-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-[4-[[2-(3-aminopropylamino)-2-oxoethyl]-dodecanoylamino]butyl]carbamate
• CAS: 1287280-12-9
• 化学式: C₄₉H₈₈N₄O₄
• 分子量: 797.262
• InChiKey: JEQPRWAWGKVTOV-UQKHCZKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以15.4 mg的产率得到[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] N-[4-[[2-(3-aminopropylamino)-2-oxoethyl]-dodecanoylamino]butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  带有不对称酰基-胆固醇疏水尾的阳离子脂质的高转染效率

  摘要：

  非病毒基因传递系统克服细胞外和细胞内障碍的能力是基因治疗未来临床应用的关键问题。近年来，许多努力集中在开发各种DNA载体上，并且阳离子脂质体已成为最常见的非病毒基因递送系统。通过平行固相化学合成了一百八十个带有不对称酰基-胆固醇基疏水尾的新型阳离子脂质。制备脂质体并使用凝胶阻滞测定法研究制备的脂质体与DNA之间的结合效率。评估了脂质对多种哺乳动物细胞的转染效率，例如人类胚胎肾（HEK293），人类宫颈腺癌（HeLa），犬骨肉瘤（D17），结肠直肠腺癌（COLO 205）和人前列腺腺癌（PC3）细胞。在多胺骨架的末端具有酰基部分的脂质比在骨架的内部具有酰基部分的脂质表现出更高的转染效率。与市售试剂Effectene，DOTAP和DC-Chol相比，这些化合物还显示出更高的转染效率和更低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201001622