tert-butyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamate | 1387936-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(naphthalen-1-yl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-(1-naphthalen-1-ylethyl)carbamate
• CAS: 1387936-59-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: BXIZIFGFKQCKCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  无添加剂铜催化苄基 C(sp3)–H 氨基甲酸酯化：简单制备苄基伯胺

  摘要：

  描述了一种通过烃直接官能化合成伯烷基胺的简单实用的方法。N-Boc 保护的烷基胺很容易由（三甲基甲硅烷基）氨基甲酸叔丁酯和 N-氟苯磺酰亚胺在 Cu(I) 催化剂存在下以低催化剂负载量制备。有利地，该方法无需任何添加剂例如辅助碱/酸进行，仅需要一当量的底物，并且不需要配体合成。这种操作简单的 C-H 氨基甲酸酯化方法显示出高位点选择性和良好的官能团耐受性，并使用市售的 Cu 预催化剂和氧化剂来提供 N-Boc 保护的烷基胺，产率为 16-83%。该产物可以在弱酸性条件下简单地脱保护，生成伯苄胺。这种实用方法随后被用于活性药物成分西那卡塞和舍曲林的合成。

  DOI：

  10.1055/a-2170-2630
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 、 1-乙基萘 在 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 1-(chloromethyl)-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(hexafluorophosphate) 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到tert-butyl (1-(naphthalen-1-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氧化苄基C（sp3）–H胺化反应：氨基甲酸苄酯的直接合成

  摘要：

  据报道，一种通过C–H活化获得氨基甲酸苄酯的新有效策略。催化量的Cu（I）/二亚胺配体与NFSI（（PhSO 2）2 NF）或F-TEDA-PF 6作为氧化剂和H 2 NCO 2 R作为胺源的组合使用直接导致在苄基位置形成C–N键。温和的反应条件和广泛的底物范围使该转化成为将泛在的氨基甲酸酯片段后期掺入烃中的有用方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc05226d

文献信息

• Iron(III)Triflate as a Highly Efficient, Recyclable and Green Catalyst for the<i>N</i>-Boc Protection of Amines
  作者：Chengliang Feng、Ningning Chu、Shuguang Zhang、Jin Cai、Junqing Chen、Huayou Hu、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13845365645994

  日期：2013.12

  temperature. Various aliphatic, aromatic, heterocyclic amines and aminols were protected as their corresponding mono-carbamates in excellent yields and short reaction times. Only two of the 23 monocarbamates were new. No competitive side reactions such as isocyanate, urea, nor N,N-di-Boc formation were observed. The reported method is mild and has the advantages of low cost, chemoselectivity and, because

  在室温无溶剂条件下，三氟甲磺酸铁 (III) 被用作胺与二碳酸二叔丁酯的正丁氧基羰基化的有效催化剂。各种脂肪族、芳香族、杂环胺和氨基被保护为相应的单氨基甲酸酯，收率极好，反应时间短。23 种单氨基甲酸酯中只有两种是新的。没有观察到竞争性副反应如异氰酸酯、尿素，也没有观察到 N,N-di-Boc 形成。报道的方法温和，成本低，具有化学选择性，不使用溶剂，催化剂可循环使用，属于绿色工艺。
• PROCESS FOR PREPARING CINACALCET AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF
  申请人：Chidambaram Venkateswaran Srinivasan

  公开号：US20110172455A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The resent invention rovides a novel rocess for re arin cinacalcet of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof and process of purification. The present invention also provides novel nitrogen protected synthetic intermediates useful in the process of the present invention. Further, the present invention provides a novel substituted carbamate impurity and process of preparation thereof.

  这项最新发明提供了一种新颖的过程，用于合成公式I的西那卡塞特及其药用盐，并提供了纯化过程。该发明还提供了在本发明过程中有用的新型氮保护合成中间体。此外，该发明提供了一种新型的取代碳酸酯杂质及其制备过程。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING CINACALCET AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DU CINACALCET ET DES SELS ACCEPTABLES SUR LE PLAN PHARMACEUTIQUE DE CELUI-CI
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2010004588A2

  公开（公告）日：2010-01-14

  The resent invention rovides a novel rocess for re arin cinacalcet of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof and process of purification. The present invention also provides novel nitrogen protected synthetic intermediates useful in the process of the present invention. Further, the present invention provides a novel substituted carbamate impurity and process of preparation thereof.