[3-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclobutyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 305819-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [3-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclobutyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [3-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclobutyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 305819-04-9
• 化学式: C₄₂H₄₄O₉S₂
• 分子量: 756.938
• InChiKey: BNJTYNFRPMHHIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclobutyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 mercury(II) perchlorate 、 Ca(CO₃)2 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 1-(t-butyl-dimethylsilyloxymethyl)-3(R,S)-hydroxybicyclo[2,1,1]hexane
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的核苷。3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-1-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷的合成

  摘要：

  3,3-二（异丙氧基羰基）-1,1-二甲氧基环丁烷（1）经多步转化为3-（1,3-二硫代环己基-2-基）-1,1-二（对甲苯磺酰氧基甲基）进行丁基锂介导的环化反应的环丁烷（7），得到双环[2,1,1]己烷环系统8。进一步的转化得到了1-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-3（R，S）-羟基双环[2,1,1]己烷（11），将其通过Mitsunobu反应与6-氯嘌呤和4-乙酰胞嘧啶缩合，在进一步纯化后得到。处理，3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷（14和17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01246-6
• 作为产物：
  描述：

  (1-羟基甲基-3,3-二甲氧基环丁基)甲醇 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 [3-[[Bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-1-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclobutyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的核苷。3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-1-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷的合成

  摘要：

  3,3-二（异丙氧基羰基）-1,1-二甲氧基环丁烷（1）经多步转化为3-（1,3-二硫代环己基-2-基）-1,1-二（对甲苯磺酰氧基甲基）进行丁基锂介导的环化反应的环丁烷（7），得到双环[2,1,1]己烷环系统8。进一步的转化得到了1-（叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基）-3（R，S）-羟基双环[2,1,1]己烷（11），将其通过Mitsunobu反应与6-氯嘌呤和4-乙酰胞嘧啶缩合，在进一步纯化后得到。处理，3（R，S）-（腺嘌呤-9-基）-和3（R，S）-（胞嘧啶-1-基）-1-羟甲基双环[2,1,1]己烷（14和17）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01246-6