methyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate | 86635-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
• 英文别名: 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6-carboxylic acid methyl ester；7-Hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-carbonsaeure-methylester；Methyl 7-hydroxy-2,2-dimethylchromene-6-carboxylate；methyl 7-hydroxy-2,2-dimethylchromene-6-carboxylate
• CAS: 86635-92-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: XDLCFPRXKHESAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  6-羧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃和色烯的合成

  摘要：

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80076-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-6-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-羧基-2,2-二甲基苯并二氢吡喃和色烯的合成

  摘要：

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80076-8

文献信息

• Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans
  作者：K. C. Nicolaou、J. A. Pfefferkorn、A. J. Roecker、G.-Q. Cao、S. Barluenga、H. J. Mitchell

  DOI：10.1021/ja002033k

  日期：2000.10.1

  report a novel strategy for the design and construction of natural and natural product-like libraries based on the principle of privileged structures, a term originally introduced to describe structural motifs capable of interacting with a variety of unrelated molecular targets. The identification of such privileged structures in natural products is discussed, and subsequently the 2,2-dimethylbenzopyran

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，
• Nickl, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1989,1994
  作者：Nickl

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-carboxy-2,2-dimethylchromans and chromenes
  作者：V.K. Ahluwalia、R.S. Jolly、A.K. Tehim

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80076-8

  日期：1982.1

  The condensation of hydroxybenzoic acids and their methyl esters with isoprene in the presence of orthophosphoric acid gives corresponding 2,2-dimethylchromans, which can be dehydrogenated with DDQ or NBS to give the corresponding 6-carboxy-2,2-dimethylchromenes. The synthesis of β-tubaic acid, a natural compound, has also been achieved.

  在正磷酸的存在下，羟基苯甲酸及其甲酯与异戊二烯的缩合反应得到相应的2，2-二甲基苯并二氢吡喃，可以将其用DDQ或NBS脱氢得到相应的6-羧基-2，2-二甲基苯并二氢吡喃。也已经实现了天然化合物β-tubaicacid的合成。