(8S,9R,11S,14S)-17-Acetyl-3-methoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester | 459416-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9R,11S,14S)-17-Acetyl-3-methoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (8S,9R,11S,14S)-17-acetyl-3-methoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylate
• CAS: 459416-79-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: QNLHELQVVGZVHE-JYAXBFRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9R,11S,14S)-17-Acetyl-3-methoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester 在 RhCl(PPh₃)3 四氯化钛 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8S,9R,11S,13R,14S,17R)-17-Acetyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在C-13上的11-甲氧基羰基-17-乙酰基1,3,5（10），13（17）-邻苯二甲烯的烯丙基硅烷加成：引入18α-甲基的简单方法

  摘要：

  将烯丙基硅烷共轭加成（Sakurai反应）到11-甲氧基羰基-17-乙酰基1,3,5（10），13（17）-gonatetraenes，可提供13α-烯丙基类固醇。臭氧分解后再进行脱羰作用，得到显示18α-甲基的甾族化合物。这种新的类固醇是雌酮的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00789-x
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (1R,2R,5S,6R,15R,16S)-2-acetyl-11-methoxy-18-oxapentacyclo[14.2.1.01,5.06,15.09,14]nonadeca-9(14),10,12-trien-17-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(8S,9R,11S,14S)-17-Acetyl-3-methoxy-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在C-13上的11-甲氧基羰基-17-乙酰基1,3,5（10），13（17）-邻苯二甲烯的烯丙基硅烷加成：引入18α-甲基的简单方法

  摘要：

  将烯丙基硅烷共轭加成（Sakurai反应）到11-甲氧基羰基-17-乙酰基1,3,5（10），13（17）-gonatetraenes，可提供13α-烯丙基类固醇。臭氧分解后再进行脱羰作用，得到显示18α-甲基的甾族化合物。这种新的类固醇是雌酮的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00789-x