1-methyl-5-chloro-3'-phenylspiro[3H-indole-3,2'-[4H]-pyrido-[3,2-e]-1,3-thiazine]-2,4'(1H)-dione | 1385027-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: 1-methyl-5-chloro-3'-phenylspiro[3H-indole-3,2'-[4H]-pyrido-[3,2-e]-1,3-thiazine]-2,4'(1H)-dione
• CAS: 1385027-09-7
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₃O₂S
• 分子量: 407.88
• InChiKey: ACIOTKVSUNHPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基烟酸 、 5-氯-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 苯胺 在 ZSM-5-([MIM]⁺BF₄^-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以88%的产率得到1-methyl-5-chloro-3'-phenylspiro[3H-indole-3,2'-[4H]-pyrido-[3,2-e]-1,3-thiazine]-2,4'(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel spiro[indole-pyridothiazine] analogs as antiproliferative agents

  摘要：

  一种以沸石为支撑的布朗斯特酸催化剂系统已经被开发，用于在超声作用下合成新型N-取代的螺[吲哚-吡啶噻嗪]类似物，反应时间更短，并且产率更高。合成化合物的抗增殖效果也被测试于多种肿瘤细胞系中。

  DOI：

  10.1039/c3ra43908a

文献信息

• Zeolite supported Brønsted-acid ionic liquids: an eco approach for synthesis of spiro[indole-pyrido[3,2-e]thiazine] in water under ultrasonication
  作者：Kapil Arya、Diwan Singh Rawat、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1039/c2gc35168d

  日期：——

  A zeolite supported Brønsted-acid catalyst system has been developed using different Brønsted-acid ionic liquids supported on ZSM-5 zeolite. Catalytic activity was tested via aqueous-mediated ultrasound-promoted synthesis of novel N-substituted spiro heterocycles, which does not take place under conventional conditions. The yield of the desired products was increased in the presence of ultrasonication compared to those of conventional and MW techniques. In the presence of ultrasonication, the recyclability of this novel catalyst system was studied. There was no loss of catalytic activity up to five cycles whereas a significant loss was observed in the presence of MWs.

  利用 ZSM-5 沸石支撑的不同布氏酸离子液体，开发了一种沸石支撑布氏酸催化剂系统。通过水介导超声促进合成新型 N-取代螺杂环测试了催化活性。与传统技术和 MW 技术相比，在超声作用下所需产物的产率有所提高。在超声作用下，对这种新型催化剂体系的可回收性进行了研究。催化活性在五个循环周期内都没有损失，而在存在 MWs 的情况下则出现了明显的损失。