[(1R,3S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-21-[(1R)-3-chloro-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-phenylsulfanylpropyl]-6,7,12,17,21-pentamethyl-11-(naphthalen-2-ylmethoxy)spiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-22-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 880874-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(1R,3S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-21-[(1R)-3-chloro-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-phenylsulfanylpropyl]-6,7,12,17,21-pentamethyl-11-(naphthalen-2-ylmethoxy)spiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-22-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 880874-88-4
• 化学式: C₆₈H₉₁ClO₉SSi
• 分子量: 1148.07
• InChiKey: ZWFLINMHXRXECB-HBAKAHOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.24
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5S,11S,13R,15S,17R,19Z,21S,22R,24S)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-22-prop-2-enyl-2,6,12,16,23-pentaoxapentacyclo[13.11.0.03,13.05,11.017,24]hexacosa-8,19,25-trien-21-ol 、 [(1R,3S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-21-[(1R)-3-chloro-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-phenylsulfanylpropyl]-6,7,12,17,21-pentamethyl-11-(naphthalen-2-ylmethoxy)spiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-22-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以23.5 mg的产率得到[(1R,3S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-6,7,12,17,21-pentamethyl-11-(naphthalen-2-ylmethoxy)-21-[(1R)-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-[[(1R,3R,4R,5S,11S,13R,15S,17R,19Z,21S,22R,24S)-4-(naphthalen-2-ylmethoxy)-22-prop-2-enyl-2,6,12,16,23-pentaoxapentacyclo[13.11.0.03,13.05,11.017,24]hexacosa-8,19,25-trien-21-yl]oxy]-3-phenylsulfanylpropyl]spiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-22-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-乙烯基亚砜的立体选择性6-exo自由基环化：CTX3C的实用全合成

  摘要：

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。

  DOI：

  10.1021/np100729d
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,3S,5R,6S,7S,8R,10S,11S,12S,13R,15S,17R,19R,21S,22R,24S)-21-[(1R)-3-chloro-1-(naphthalen-2-ylmethoxy)-3-phenylsulfanylpropyl]-6,7,12,17,21-pentamethyl-11-(naphthalen-2-ylmethoxy)spiro[4,9,14,20,25-pentaoxapentacyclo[13.10.0.03,13.05,10.019,24]pentacosane-8,2'-oxolane]-22-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-乙烯基亚砜的立体选择性6-exo自由基环化：CTX3C的实用全合成

  摘要：

  Ciguatoxins是Ciguatera海鲜中毒的主要致病性毒素，是大的梯状多环醚。我们报道了高度立体选择性的6-exo自由基环化/闭环烯烃复分解序列，以构建顺式/反式-融合的聚醚系统。该新方法被应用于实际合成雪卡毒素CTX3C。

  DOI：

  10.1021/np100729d