((R)-4-(benzyloxy)-3-(((2R,3R)-3-((trityloxy)methyl)oxiran-2-yl)methyl)butoxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1452372-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((R)-4-(benzyloxy)-3-(((2R,3R)-3-((trityloxy)methyl)oxiran-2-yl)methyl)butoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• CAS: 1452372-90-5
• 化学式: C₅₀H₅₄O₄Si
• 分子量: 747.062
• InChiKey: OKUSQDUITFYZDF-ZLINHIEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-N-((1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-N-methylbutanamide 在 Shi's ketone 、 lithium amidoborane 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基硫酸氢铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((R)-4-(benzyloxy)-3-(((2R,3R)-3-((trityloxy)methyl)oxiran-2-yl)methyl)butoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Exploration of an epoxidation–ring-opening strategy for the synthesis of lyconadin A and discovery of an unexpected Payne rearrangement

  摘要：

  在针对生物碱lyconadin A的合成努力的背景下，通过涉及Myers烷基化和Shi环氧化的高立体选择性序列制备了规模化环氧化物25。使用乙烯铜络合物开环这种环氧化物，得到了醇26，而不是预期的产物27。提出了一种不寻常的Lewis酸促进的Payne重排反应，用来解释这一结果。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.132